trans-6-methyl-2,2-dimethyl-4-(2-oxopiperidinyl)-2H-1-benzopyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-6-methyl-2,2-dimethyl-4-(2-oxopiperidinyl)-2H-1-benzopyran-3-ol
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-2,2,6-trimethylchromen-4-yl)piperidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: RJJWAHGNIMOLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,6-trimethyl-2H-1-benzopyran 、 Petroleum ether 生成 trans-6-methyl-2,2-dimethyl-4-(2-oxopiperidinyl)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmacologically active benzopyranes
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0250077A2

  公开（公告）日：1987-12-23

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically accetable salts thereof: wherein: Y is N or (when R3 is hydroxy, C1-6 alkoxy or C1-7 acyloxy) CH; one of R1 and R2 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R1 and R2 together are C2-s-polymethylene; R3 is hydrogen, hydroxy, C1-6 alkoxy or C1-7 acyloxy; R4 is a C3-8 cycloalkyl group or a C1-6 alkyl group optionally substituted by a group R7 which is hydroxy, C1-6 alkoxy, amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups; C1-7 alkanoylamino, C3-8 cycloalkyloxy, C3-8 cycloalkylamino, or 1,3-dioxo-2-isoindoline; when Y is N, R5 is hydrogen, C1-6 alkyl optionally substituted by halogen, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkoxycarbonyl, carboxy or amino optionally substituted by one or two independent C1-6 alkyl groups, or C2-6 alkenyl, amino optionally substituted by a C1-6 alkyl, C3-a cycloalkyl or C1-6 alkenyl group or by a C1-6 alkanoyl group optionally substituted by up to three halo atoms, by a phenyl group optionally substituted by C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen, or aryl or heteroaryl, either being optionally substituted by one or more groups or atoms selected from the class of C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, C1-12 carboxylic acyl, or amino or aminocarbonyl optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups and R6 is hydrogen or C1-6 alkyl, or R5 and R6 together are -CH2-(CH2)n-Z-(CH2)m- wherein m and n are 0 to 2 such that m + n is 1 or 2 and Z is CH2, O, S or NR wherein R is hydrogen, C1-9 alkyl, C2-7 alkanoyl, phenyl C1-4-alkyl, naphthylcarbonyl, phenylcarbonyl or benzyl-carbonyl optionally substituted in the phenyl or naphthyl ring by one or two of C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; mono- or bi-cyclic- heteroarylcarbonyl; when Y is CH, R5 is NR8R9 wherein R8 and R9 are independently C1-6 alkyl, R8 is hydrogen and R9 is C1-6 alkyl or R8 and R9 together are C4-5 polymethylene; or R6 and R8 together are -(CH2)p- wherein p is 2 or 3, and R9 is hydrogen or C1-6 alkyl; or R5 is CH2R10 wherein R10 is hydrogen or C1-5 alkyl; or R6 and R10 are -(CH2)q- wherein q is 2 or 3; X is oxygen or sulphur; or R5, R6, X and Y (when N) together are tetrahydroisoquinolinone ortetrahydroisoquinolinthione, optionally substituted in the phenyl ring as defined for R above; the nitrogen-containing group is in the 4-position being trans to the R3 group when R3 is hydroxy, C1-6 alkoxy or C1-7 acyloxy; having K+ channel activator activity, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其可药用盐： 其中 Y 是 N 或（当 R3 是羟基、C1-6 烷氧基或 C1-7 乙酰氧基时）CH； R1 和 R2 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或 R1 和 R2 合在一起是 C2-s 聚亚甲基； R3 是氢、羟基、C1-6 烷氧基或 C1-7 丙烯酸氧基； R4 是 C3-8 环烷基或任选被一个基团 R7 取代的 C1-6 烷基，该基团是羟基、C1-6 烷氧基、任选被一个或两个 C1-6 烷基取代的氨基、C1-7 烷酰氨基、C3-8 环烷氧基、C3-8 环烷基氨基或 1,3-二氧代-2-异吲哚啉； 当 Y 是 N 时，R5 是氢、任选被卤素、羟基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷氧羰基、羧基或任选被一个或两个独立 C1-6 烷基取代的氨基取代的 C1-6 烷基，或 C2-6 烯基、任选被 C1-6 烷基取代的氨基、C3-a环烷基或C1-6烯基，或被最多三个卤原子任选取代的C1-6烷酰基，或被C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素任选取代的苯基，或芳基或杂芳基，其中任一芳基或杂芳基被一个或多个选自C1-6烷基类的基团或原子任选取代、C1-6烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、C1-12 羧酰基或氨基或氨基羰基中任选被一个或两个 C1-6 烷基取代，且 R6 为氢或 C1-6 烷基，或 R5 和 R6 合在一起为-CH2-( )n-Z-( )m-，其中 m 和 n 为 0 至 2，使得 m + n 为 1 或 2，且 Z 为 、O、S 或 NR，其中 R 是氢、C1-9 烷基、C2-7 烷酰基、苯基 C1-4-烷基、萘基羰基、苯基羰基或苄基羰基，可选择在苯基或萘基环上被一个或两个 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素取代；单环或双环杂芳基羰基； 当 Y 是 CH 时，R5 是 NR8R9，其中 R8 和 R9 独立地是 C1-6 烷基，R8 是氢，R9 是 C1-6 烷基，或 R8 和 R9 一起是 C4-5 聚亚甲基；或 R6 和 R8 一起是-( )p-，其中 p 是 2 或 3，R9 是氢或 C1-6 烷基；或 R5 是 R10，其中 R10 是氢或 C1-5 烷基；或 R6 和 R10 是-( )q-，其中 q 是 2 或 3； X 是氧或硫；或 R5、R6、X 和 Y（当为 N 时）一起是四氢异喹啉酮或四氢异喹啉乙硫酮，如上文对 R 所定义，可选择被取代的苯基环； 当 R3 为羟基、C1-6 烷氧基或 C1-7 乙酰氧基时，含氮基团位于反式至 R3 基团的 4 位；具有 K+通道激活剂活性，其制备工艺及其作为药物的用途。
• US4943582A
  申请人：——

  公开号：US4943582A

  公开（公告）日：1990-07-24
• US5075460A
  申请人：——

  公开号：US5075460A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5210234A
  申请人：——

  公开号：US5210234A

  公开（公告）日：1993-05-11