(+)-(1S,2S)-1-hydroxy-2-triisopropylsilyloxy-propyl-phosphonic acid dibenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-1-hydroxy-2-triisopropylsilyloxy-propyl-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-1-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-ol
• 化学式: C₂₆H₄₁O₅PSi
• 分子量: 492.668
• InChiKey: QHSDTVFHRCBGQN-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 TEA 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (+)-(1S,2S)-1-hydroxy-2-triisopropylsilyloxy-propyl-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性α，β-二羟基膦酸酯的不对称合成的立体化学方面。α，β-二羟基膦酸的合成

  摘要：

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00456-9

文献信息

• Silicon directed asymmetric synthesis of (1R, 2S)-(−)-(1,2-Epoxypropyl)phosphonic acid (fosfomycin) from (S)-lactaldehyde
  作者：Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00281-s

  日期：1995.9

  The title compound is obtained in high diastereomeric purity based on the stereoselective addition of trimethylsilyldibenzylphosphite (TMSDBP) to O-triisopropylsilyloxy(S)-lactaldehyde.

  基于将三甲基甲硅烷基二苄基亚磷酸酯（TMSDBP）立体选择性加成至O-三异丙基甲硅烷氧基（S）-丙醛，以高非对映异构体纯度获得标题化合物。
• Stereochemical aspects of the asymmetric synthesis of chiral α,β-dihydroxy phosphonates. Synthesis of α,β-dihydroxy phosphonic acids
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00456-9

  日期：1996.12

  The nature of the O-protecting group is crucial to obtain, in terms of diastereoselectivity and chemical yields, the best results. An ab initio molecular orbital study on 2-silyloxy propanal and MM2 studies on 2-alkoxy propanal show the existence of stable cyclic and acyclic conformers, which are presumably responsible for the high syn diastereoselectivity observed in the addition of non-metal carrying

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。