2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-hydroxychromene-2,3-dicarboxylate；diethyl 2-hydroxychromene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: CVPDFLHOJQFKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4H-chromene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-hydroxy-2H-chromene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of salicyl N-tosylimines or salicylaldehydes with diethyl acetylenedicarboxylate for the synthesis of highly functionalized chromenes

  摘要：

  Reactions of diethyl acetylenedicarboxylate with salicyl N-tosylimines or salicylaldehydes proceeded smoothly in the presence of DABCO or dimethylphenylphosphine under mild conditions to give the corresponding chromenes in excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.011

文献信息

• Lactic acid as an invaluable bio-based solvent for organic reactions
  作者：Jie Yang、Jia-Neng Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c2gc36083g

  日期：——

  3-dicarbonyl compounds. In these reactions, lactic acid solvent exhibited many advantages including bio-based origin, superior synthetic efficiency, ease of isolating the product and good recyclability of the reaction medium. The concept of using lactic acid as a green solvent not only enriches the diversity and versatility of bio-based green solvents, but also offers us an effective means for designing

  乳酸 首次用作生物基绿色 溶剂 促进一些有机反应，例如三组分反应 苯乙烯类， 甲醛和活性酚化合物或N，N-二烷基乙酰乙酰胺，三组分反应乙炔二羧酸二乙酯， 苯胺 和芳香的 醛类， 苯胺醛与水杨醛的催化缩合反应 乙炔二羧酸二乙酯，以及取代的合成 喹啉 通过Friedländer环空 2'-氨基苯乙酮和1，3-二羰基化合物。在这些反应中乳酸 溶剂展示了许多优势，包括基于生物的来源，优异的合成效率，易于分离产物以及反应介质具有良好的可回收性。使用的概念乳酸 作为绿色 溶剂 不仅丰富了生物基绿色的多样性和多功能性 溶剂，但也为我们提供了一种设计对环境无害的合成系统的有效方法。
• Efficient synthesis of 2H-chromene derivatives via a dual-organocatalytic reaction
  作者：Siriphong Somprasong、Watcharapon Prasitwatcharakorn、Torsak Luanphaisarnnont

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152402

  日期：2020.10

  An efficient synthetic method was developed for the selective construction of 2H-chromene derivatives from various salicylaldehydes and acetylenic diesters using a dual catalyst system (p-toluenesulfonic acid monohydrate and pyrrolidine). The advantages of this transformation include high selectivity, good functional group tolerance, operational simplicity, and mild reaction conditions.

  开发了一种有效的合成方法，可使用双催化剂体系（对甲苯磺酸一水合物和吡咯烷）从各种水杨醛和炔属二酯中选择性构建2 H-苯甲基衍生物。这种转化的优点包括高选择性，良好的官能团耐受性，操作简便性和温和的反应条件。
• Reactions of salicyl N-tosylimines or salicylaldehydes with diethyl acetylenedicarboxylate for the synthesis of highly functionalized chromenes
  作者：Ying-Wen Guo、Yong-Ling Shi、Hong-Bin Li、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.011

  日期：2006.6

  Reactions of diethyl acetylenedicarboxylate with salicyl N-tosylimines or salicylaldehydes proceeded smoothly in the presence of DABCO or dimethylphenylphosphine under mild conditions to give the corresponding chromenes in excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.