6-乙氧基-2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-羧酸 | 321904-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 中文名称: 6-乙氧基-2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-羧酸
• 英文名称: 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-Oxathiin-3-carboxylicacid, 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-；2-ethoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxylic acid
• CAS: 321904-60-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄S
• 分子量: 204.247
• InChiKey: IEPZTFVYHFLQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-羧酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2E)-3-phenylprop-2-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-4-oxo-1,4-oxathiin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氧代亚砜的分子内杂Diels-Alder反应-[3.3.1]-双环骨架的新途径

  摘要：

  叔丁基硫基取代的1，4-氧杂草黄素的简单转化允许制备草硫黄素S-氧化物。这些反过来是相应的具有束缚的内部富电子双键的α，α′-二氧亚砜二烯的合适的前体。检查这些亚砜的合成效用，我们观察到水解或分子内环加成反应，取决于反应中心之间的距离和双键上的取代。从环加成物中获得具有[3.3.1]骨架和sp 2桥头碳的双环衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3721::aid-ejoc3721>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbothioate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到6-乙氧基-2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氧代亚砜的分子内杂Diels-Alder反应-[3.3.1]-双环骨架的新途径

  摘要：

  叔丁基硫基取代的1，4-氧杂草黄素的简单转化允许制备草硫黄素S-氧化物。这些反过来是相应的具有束缚的内部富电子双键的α，α′-二氧亚砜二烯的合适的前体。检查这些亚砜的合成效用，我们观察到水解或分子内环加成反应，取决于反应中心之间的距离和双键上的取代。从环加成物中获得具有[3.3.1]骨架和sp 2桥头碳的双环衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3721::aid-ejoc3721>3.0.co;2-b

表征谱图