4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohept[d][1,2]oxathiin-3-oxide | 441766-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohept[d][1,2]oxathiin-3-oxide
• 英文别名: 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohepta[d]oxathiine 3-oxide
• CAS: 441766-59-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: SJQHSRWEHSLAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohept[d][1,2]oxathiin-3-oxide 以 一氟三氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1,2-dimethylenecycloheptane
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 1,2-二亚甲基环烷烃的杂-Diels-Alder 和螯合加成。溶液中反应的热化学和动力学参数的测定以及与量子计算估计值的比较

  摘要：

  在 -60 以下且没有催化剂的情况下，1,2-二甲基环戊烷 (16)、1,2-二甲基环己烷 (13)、1,2-二甲基环庚烷 (17) 和 1,2-二甲基环辛烷 (18) 添加到杂二硫化物中的二氧化硫-Alder 模式，得到相应的 sultines 4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopent[d][1,2]oxathiin 3-oxide (19), 1.4.5,6,7,8-hexahydro-2 ,3-benzoxathiin 3-oxide (14), 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohept[d][1,2]oxathiin 3-oxide (20), 和 1,4,5 ,6,7,8,9,10-octahydrocyclooct[d][1,2]oxathin 3-oxide (21)。在-40度以上，sultines异构化成相应的环丁砜3,4

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<712::aid-hlca712>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylenecycloheptane 在 二氧化硫 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclohepta[c]thiophene 2,2-dioxide 、 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohept[d][1,2]oxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫与 1,2-二亚甲基环烷烃的杂-Diels-Alder 和螯合加成。溶液中反应的热化学和动力学参数的测定以及与量子计算估计值的比较

  摘要：

  在 -60 以下且没有催化剂的情况下，1,2-二甲基环戊烷 (16)、1,2-二甲基环己烷 (13)、1,2-二甲基环庚烷 (17) 和 1,2-二甲基环辛烷 (18) 添加到杂二硫化物中的二氧化硫-Alder 模式，得到相应的 sultines 4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopent[d][1,2]oxathiin 3-oxide (19), 1.4.5,6,7,8-hexahydro-2 ,3-benzoxathiin 3-oxide (14), 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohept[d][1,2]oxathiin 3-oxide (20), 和 1,4,5 ,6,7,8,9,10-octahydrocyclooct[d][1,2]oxathin 3-oxide (21)。在-40度以上，sultines异构化成相应的环丁砜3,4

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<712::aid-hlca712>3.0.co;2-5

文献信息

• Hetero-Diels-Alder and Cheletropic Additions of Sulfur Dioxide to 1,2-Dimethylidenecycloalkanes. Determination of Thermochemical and Kinetics Parameters for Reactions in Solution and Comparison with Estimates From Quantum Calculations
  作者：Frédéric Monnat、Pierre Vogel、José Ángel Sordo

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<712::aid-hlca712>3.0.co;2-5

  日期：2002.3

  collected for these reactions. The sultines are ca. 10 kcal/mol Diels-Alder additions (DeltaH(+)(16 + SO2 --> 19) = 6.6 +/- 0.2 kcal mol(-1) and DeltaH(+)(13 + SO2 --> 14) = 7.2 +/- 0.4 kcal mol(-1)) are ca. 2 kcal smaller than the activation enthalpies of the corresponding cheletropic additions. The activation entropies of the hetero-Diels-Alder additions (DeltaS(+)(16 + SO2 --> 19) = -50.3 +/- 1.1 cal mol(-1)

  在 -60 以下且没有催化剂的情况下，1,2-二甲基环戊烷 (16)、1,2-二甲基环己烷 (13)、1,2-二甲基环庚烷 (17) 和 1,2-二甲基环辛烷 (18) 添加到杂二硫化物中的二氧化硫-Alder 模式，得到相应的 sultines 4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopent[d][1,2]oxathiin 3-oxide (19), 1.4.5,6,7,8-hexahydro-2 ,3-benzoxathiin 3-oxide (14), 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohept[d][1,2]oxathiin 3-oxide (20), 和 1,4,5 ,6,7,8,9,10-octahydrocyclooct[d][1,2]oxathin 3-oxide (21)。在-40度以上，sultines异构化成相应的环丁砜3,4