benzofuran-2-yl-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-yl)-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-yl)-methanone
• 英文别名: 1-benzofuran-2-yl-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: UUAGDUZDWFMNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-溴-1-(5-甲基-3-苯基异恶唑-4-基)乙-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到benzofuran-2-yl-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  3-aryl-isoxazole-4-carbonyl-indole derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有如下式I的3-芳基-异噁唑-4-羰基-苯并呋喃衍生物，其中R1、R2和R3如规范和索赔中所定义，以及其药用可接受的酸盐。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有高亲和力和选择性，并可能用作认知增强剂或用于治疗像阿尔茨海默病等认知障碍。

  公开号：

  US20070105922A1

文献信息

• 3-aryl-isoxazole-4-carbonyl-benzofuran derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07388025B2

  公开（公告）日：2008-06-17

  The present invention is concerned with 3-aryl-isoxazole-4-carbonyl-benzofuran derivatives of formula I wherein R1, R2, and R3 are as defined in the specification and claims and with their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds have a high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的3-芳基异噁唑-4-羰基苯并呋喃衍生物，其中R1、R2和R3如说明书和权利要求中所定义，并且它们的药物可接受的酸盐。这些化合物具有高亲和力和选择性，可与GABA A α5受体结合位点结合，并可能用作认知增强剂或治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• 3-ARYL-ISOXAZOLE-4-CARBONYL-BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1948648A2

  公开（公告）日：2008-07-30
• US7388025B2
  申请人：——

  公开号：US7388025B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• [EN] 3-ARYL-ISOXAZOLE-4-CARBONYL-BENZOFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DU 3-ARYL-ISOXAZOLE-4-CARBONYL-BENZOFURANE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007054444A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The present invention is concerned with 3-aryl-isoxazole-4-carbonyl-benzofuran derivatives of formula (I) wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, OCF3, -OCH2-R, R3 is hydrogen or lower alkoxy; or R2 and R3 form together with the carbon atom to which they are attached a ring with -CH=CH-CH=-CH-; R is aryl or heteroaryl, optionally substituted by halogen or lower alkyl, or is C(O)NH-lower alkyl, or is -C(O)-heteroaryl, wherein the heteroaryl group is optionally substituted by lower alkyl or phenyl, and with their pharmaceutically acceptable acid addition salts. It has been found that this class of compounds show high affinity and selectivity for GABA A cc5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés du 3-aryl-isoxazole-4-carbonyl-benzofurane de formule (I) dans laquelle R¹ est un hydrogène ou un halogène ; R² est un hydrogène, un halogène, un hydroxy, un alcoxy inférieur, OCF₃, -OCH₂-R ; R³ est un hydrogène ou un alcoxy inférieur ; ou R² et R³ forment avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés un cycle avec -CH=CH-CH=-CH- ; R est un aryle ou un hétéroaryle, facultativement porteur d'une substitution avec un halogène ou un alkyle inférieur, ou R est un C(O)NH-alkyle inférieur, ou R est un -C(O)- hétéroaryle, le groupe hétéroaryle étant facultativement porteur d'une substitution avec un alkyle inférieur ou un phényle, et leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables. La présente classe de composés s'étant avérée présenter une affinité et une sélectivité élevées pour les sites de liaisons du récepteur de GABA A cc5, lesdits composés pourraient être utiles en tant que psychostimulants ou en tant que médicaments pour le traitement de troubles cognitifs tels que la maladie d'Alzheimer.
• 3-aryl-isoxazole-4-carbonyl-indole derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070105922A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention is concerned with 3-aryl-isoxazole-4-carbonyl-benzofuran derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification and claims and with their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds have a high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有如下式I的3-芳基-异噁唑-4-羰基-苯并呋喃衍生物，其中R1、R2和R3如规范和索赔中所定义，以及其药用可接受的酸盐。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有高亲和力和选择性，并可能用作认知增强剂或用于治疗像阿尔茨海默病等认知障碍。