N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)quinoxaline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)quinoxaline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄OS
• 分子量: 332.385
• InChiKey: UQSWBISCTIHRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 base 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)quinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑等排取代2-氨基噻唑提高抗菌活性和理化性质

  摘要：

  抗菌药物耐药性是目前最关键的健康问题之一。对万不得已的抗生素产生抗药性的病原体正在增加，近年来推出的有效抗菌药物非常少。有前途的候选药物通常由于其非特异性反应性 (PAINS)、毒性、稳定性不足或水溶性低而在药物发现管道的初级阶段停产。在这项工作中，我们研究了一系列不同吡啶羧酸的取代N -恶唑基 - 和N -噻唑基甲酰胺。最终化合物针对几种微生物进行了测试。一般来说，含恶唑的化合物对分枝杆菌表现出高活性，尤其是结核分枝杆菌（最佳 MICH37Ra = 3.13 µg/mL)，包括多重耐药菌株。还观察到针对各种细菌和真菌菌株的有希望的活性。没有一种化合物对 HepG2 细胞系具有显着的细胞毒性。亲脂性参数 log k'w和水溶性 (log S ) 的实验测量证实，与其噻唑电子等排物相比，恶唑衍生物的亲水性/水溶性显着增加（通常为对数刻度的两个数量级）。通过分子对接和分子动力学模拟，分枝杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶

  DOI：

  10.3390/ph15050580