1-(3-bromobenzyl)-2-phenylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)-2-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-[(3-Bromophenyl)methyl]-2-phenylpiperazine；1-[(3-bromophenyl)methyl]-2-phenylpiperazine
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂
• 分子量: 331.255
• InChiKey: IWQFJUNZIXAOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromobenzyl)-2-phenylpiperazine 、 2-氯苯甲酸 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到1-(2-chlorobenzoyl)-4-(3-bromobenzyl)-3-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪方酸二酰胺，一类新型变构 P2X7 受体拮抗剂

  摘要：

  P2X7 受体 (P2X7R) 在嘌呤能受体中脱颖而出，因为它强烈参与调节肿瘤生长和转移形成以及先天免疫反应和传入信号传递。大量研究指出了 P2X7R 拮抗剂对治疗多种癌症、炎症性疾病和慢性疼痛的有益作用。在这里，我们描述了新型 P2X7R 拮抗剂的发展，将哌嗪方二酰胺作为中心元素。除了从 5.7-7.6 的 pIC 50值提高拮抗剂的效力外，ADME 特性（logD 7.4值，血浆蛋白结合，体外研究和优化生成的化合物的代谢稳定性，以提供具有药物样特性的新型 P2X7R 拮抗剂。此外，对接研究揭示了拮抗剂以两种不同的结合姿势与变构结合袋结合，这取决于中心哌嗪部分的取代。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113838
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基哌嗪 在 hydrochloric acid diethyl ether 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(3-bromobenzyl)-2-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪方酸二酰胺，一类新型变构 P2X7 受体拮抗剂

  摘要：

  P2X7 受体 (P2X7R) 在嘌呤能受体中脱颖而出，因为它强烈参与调节肿瘤生长和转移形成以及先天免疫反应和传入信号传递。大量研究指出了 P2X7R 拮抗剂对治疗多种癌症、炎症性疾病和慢性疼痛的有益作用。在这里，我们描述了新型 P2X7R 拮抗剂的发展，将哌嗪方二酰胺作为中心元素。除了从 5.7-7.6 的 pIC 50值提高拮抗剂的效力外，ADME 特性（logD 7.4值，血浆蛋白结合，体外研究和优化生成的化合物的代谢稳定性，以提供具有药物样特性的新型 P2X7R 拮抗剂。此外，对接研究揭示了拮抗剂以两种不同的结合姿势与变构结合袋结合，这取决于中心哌嗪部分的取代。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113838

文献信息

• Piperazine squaric acid diamides, a novel class of allosteric P2X7 receptor antagonists
  作者：Marius Patberg、Andreas Isaak、Friederike Füsser、Natalia V. Ortiz Zacarías、Laura Vinnenberg、Janine Schulte、Lucia Michetti、Lucie Grey、Cas van der Horst、Petra Hundehege、Oliver Koch、Laura H. Heitman、Thomas Budde、Anna Junker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113838

  日期：2021.12

  we describe the development of novel P2X7R antagonists, incorporating piperazine squaric diamides as a central element. Besides improving the antagonists’ potency from pIC50 values of 5.7–7.6, ADME properties (logD7.4 value, plasma protein binding, in vitro metabolic stability) of the generated compounds were investigated and optimized to provide novel P2X7R antagonists with drug-like properties. Furthermore

  P2X7 受体 (P2X7R) 在嘌呤能受体中脱颖而出，因为它强烈参与调节肿瘤生长和转移形成以及先天免疫反应和传入信号传递。大量研究指出了 P2X7R 拮抗剂对治疗多种癌症、炎症性疾病和慢性疼痛的有益作用。在这里，我们描述了新型 P2X7R 拮抗剂的发展，将哌嗪方二酰胺作为中心元素。除了从 5.7-7.6 的 pIC 50值提高拮抗剂的效力外，ADME 特性（logD 7.4值，血浆蛋白结合，体外研究和优化生成的化合物的代谢稳定性，以提供具有药物样特性的新型 P2X7R 拮抗剂。此外，对接研究揭示了拮抗剂以两种不同的结合姿势与变构结合袋结合，这取决于中心哌嗪部分的取代。