methyl 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₆
• 分子量: 307.263
• InChiKey: GXIRWCBVFMZUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 5-硝基水杨醛 、 尿素 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl 4-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶及其区域选择性氧化产物的合成、晶体结构和抗菌研究

  摘要：

  对已知的二氢嘧啶及其氧化产物的合成方法进行了改进，研究了氢键对优选互变异构体稳定和生物活性的影响。

  DOI：

  10.1039/d0ra10255e

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antibacterial studies of dihydropyrimidines and their regioselectively oxidized products
  作者：Alakbar E. Huseynzada、Christian Jelch、Haji Vahid N. Akhundzada、Sarra Soudani、Cherif Ben Nasr、Aygun Israyilova、Filippo Doria、Ulviyya A. Hasanova、Rana F. Khankishiyeva、Mauro Freccero

  DOI：10.1039/d0ra10255e

  日期：——

  Known methods of synthesis of dihydropyrimidines and their oxidized products were modified, the impact of hydrogen bonds on stabilization of preferred tautomer and biological activities were studied.

  对已知的二氢嘧啶及其氧化产物的合成方法进行了改进，研究了氢键对优选互变异构体稳定和生物活性的影响。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and evaluation of biological activities targeting neurodegenerative disorders
  作者：Maria Saleem Khan、Muhammad Asif Nawaz、Saquib Jalil、Faisal Rashid、Abdul Hameed、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、Atta Ur Rehman、Mehwish Iftikhar、Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105457

  日期：2022.1

  1 h and 1c were the most active monoamine oxidase A (MAO A) (IC50 = 0.31 ± 0.11 µM) and monoamine oxidase B (MAO B) (IC50 = 0.34 ± 0.04 µM) inhibitors respectively. All compounds were selective AChE inhibitors and did not inhibit BChE (<29% inhibition). Compound 1 k (IC50 = 0.13 ± 0.09 µM) was the most active AChE inhibitor.

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC
• Crystal structure, Hirshfeld surface analysis, computational and antifungal studies of dihydropyrimidines on the basis of salicylaldehyde derivatives
  作者：Alakbar Huseynzada、Christian Jelsch、Haji Vahid Akhundzada、Sarra Soudani、Cherif Ben Nasr、Koray Sayin、Mustafa Demiralp、Ulviyya Hasanova、Goncha Eyvazova、Zarema Gakhramanova、Vagif Abbasov

  DOI：10.1007/s13738-022-02659-9

  日期：2023.1

  We herein reported the synthesis of dihydropyrimidines 1 and 2 on the basis of nitro and brominated salicylaldehyde derivatives by Biginelli reaction in microwave conditions in the presence of cheap low toxic copper triflate. The structures of both compounds were investigated by the X-ray single-crystal diffraction method. The presence of non-covalent interactions and their impact on crystal structure

  我们在此报道了在廉价低毒三氟甲磺酸铜存在下，在微波条件下通过 Biginelli 反应，以硝基和溴化水杨醛衍生物为基础合成二氢嘧啶1和2 。通过X射线单晶衍射法研究了两种化合物的结构。确定了非共价相互作用的存在及其对晶体结构的影响。此外，还研究了二氢嘧啶环的构象。为了了解其结构中的分子相互作用，进行了 Hirshfeld 表面和接触富集分析。此外，还研究了合成化合物对白色念珠菌和白色念珠菌的生物活性。黑曲霉真菌。最后，在水中的 M062X/6-31G(d) 水平上进行了相关化合物的计算研究，并对白色念珠菌的胸苷酸激酶进行了分子对接计算。