4-[1-(2-Aminoethyl)-4-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperazin-2-yl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[1-(2-Aminoethyl)-4-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperazin-2-yl]benzonitrile
• 化学式: C₈H₉N₂O₅PolS
• 分子量: 415.5
• InChiKey: CCEVZGZUKVTWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(2-Aminoethyl)-4-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperazin-2-yl]benzonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Ethyl 2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从聚合物负载的无环中间体通过 N-烷基-和 N-酰基胺合成哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮

  摘要：

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200591
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[1-(2-Aminoethyl)-4-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperazin-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从聚合物负载的无环中间体通过 N-烷基-和 N-酰基胺合成哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮

  摘要：

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200591

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Benzo[<i>f</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepin-6(5<i>H</i>)-ones and Their Sulfonyl Analogues under Mild Reaction Conditions
  作者：Veronika Fülöpová、Petr Funk、Igor Popa、Claire McMaster、Miroslav Soural

  DOI：10.1002/ejoc.201500314

  日期：2015.6

  The solid-phase synthesis of 4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ones and 4,5-dihydrobenzo[f][1,2,3]triazolo[5,1-d][1,2,5]thiadiazepine 6,6-dioxides under mild and catalyst-free conditions is described. The seven-step synthetic strategy is based on the preparation of polymer-supported 4-nitrobenzenesulfonamides and their alkylation with various propargyl derivatives. Cleavage of the

  4H-benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ones和4,5-dihydrobenzo[f][的固相合成描述了 1,2,3] 三唑并 [5,1-d][1,2,5]thiadiazepine 6,6-二氧化物在温和且无催化剂的条件下。七步合成策略基于聚合物负载的 4-硝基苯磺酰胺的制备及其与各种炔丙基衍生物的烷基化。从每个关键中间体上裂解 4-硝基苯磺酰基，然后用不同的 2-叠氮苯甲酸进行酰化，导致自发的分子内 (Huisgen) 1,3-偶极环加成。从聚合物载体上裂解后，以极好的粗纯度和非常好的总产率获得目标化合物。
• Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>,5<i>S</i>)-6-Oxa-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Eva Schütznerová、Allen G. Oliver、Jaroslav Zajíček、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201300093

  日期：2013.5

  We describe a polymer-supported stereoselective synthesis of the (1S,5S)-6-oxa-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-bridged scaffold by tandem iminium ion cyclization/nucleophilic addition reactions. A series of resin-bound acyclic intermediates bearing different substituents were prepared, and the scope and limitations of the chemical route leading to the bridged scaffold were evaluated. The Thr-derived

  我们描述了聚合物支持的立体选择性合成 (1S,5S)-6-oxa-3,8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷桥支架，通过串联亚胺离子环化/亲核加成反应。制备了一系列带有不同取代基的树脂结合无环中间体，并评估了导致桥接支架的化学途径的范围和局限性。发现 Thr 衍生的桥接支架在酸中比 Ser 衍生的支架更稳定，后者部分转化为二氢吡嗪酮。在形成亚胺的氮上的取代对酸稳定性至关重要，具有吸电子基团的 N-芳基磺酰胺通过酸介导的裂解产生最高纯度的粗产物。
• Synthesis of Piperazinones, Piperazines, Tetrahydropyrazines, and Dihydropyrazinones from Polymer-Supported Acyclic Intermediates via N-Alkyl- and N-Acyl­iminiums
  作者：Barbora Vaňková、Lucie Brulíková、Boyuan Wu、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201200591

  日期：2012.9

  procedure from easily accessible polymer-supported acyclic precursors containing either a masked aldehyde or ketone group. Acid-mediated unmasking of the aldehyde triggered cyclic iminium formation followed by reduction with triethylsilane present in the cleavage cocktail. The effect of the substituent at the iminium-forming nitrogen was evaluated: whereas complete conversion to the target compounds was

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。