(E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enenitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂S
• 分子量: 296.78
• InChiKey: RHTCWNRZDLOQQI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-Benzothiazol-2-yl-3-(2-chloro-phenyl)-3-(5-imino-3-oxo-pyrazolidin-1-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Ghoneim, K. M.; El-Basil, S.; Osman, A. N., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 11-12, p. 1355 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 2-氯苯甲醛 在 amine functionalized silica coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以83%的产率得到(E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Magnetic nanoparticle supported amine: An efficient and environmental benign catalyst for versatile Knoevenagel condensation under ultrasound irradiation

  摘要：

  摘要 成功制备了氨基功能化的二氧化硅包覆的Fe3O4纳米颗粒（SiO2@MNP-A），作为一种新型的异相胺催化剂。通过XRD、FT-IR、TEM、磁性测量和元素分析对催化剂进行了表征，结果表明其为一种可磁性分离的高活性催化剂，用于在超声辐射下在水中进行芳香醛和α-芳香（含异构体或多芳香）取代亚甲基化合物的室温Knoevenagel缩合反应，能在良好到优异的产率下获得相应产物。非常有趣的是，SiO2@MNP-A成功催化了非氰取代化合物与苯甲醛的反应，从而实现了以绿色和原子经济的方式制备阿托伐他汀钙的关键中间体。此外，催化剂SiO2@MNP-A可重复使用8次，而其活性几乎没有明显损失。还通过紫外-可见光谱法讨论了超声对Knoevenagel缩合反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.05.012

文献信息

• Magnetic nanoparticle supported amine: An efficient and environmental benign catalyst for versatile Knoevenagel condensation under ultrasound irradiation
  作者：Anguo Ying、Limin Wang、Fangli Qiu、Huanan Hu、Jianguo Yang

  DOI：10.1016/j.crci.2014.05.012

  日期：2015.2

  Résumé Amine functionalized silica coated Fe3O4 nanoparticles (SiO2@MNP-A) were successfully prepared as a novel heterogeneous amine. The catalyst was characterized by XRD, FT-IR, TEM, magnetic measurement, elemental analysis and was found to be a magnetically separable and highly active catalyst for ambient Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and α-aromatic (heteroaromatic or polyaromatic)-substituted methylene compounds in water under ultrasonic irradiation to afford the corresponding products in good to excellent yields. Very interestingly, SiO2@MNP-A successfully catalyze the reaction of the non-cyano substituted compound with benzaldehyde to achieve a key intermediate for the preparation of Atorvastatin calcium in green and atom-economic manner. In addition, the catalyst SiO2@MNP-A can be reused for 8 times without any obvious loss of its activity. The role of ultrasonication in the Knoevenagel condensation was also discussed with the assistance of UV–vis spectrometry.

  摘要 成功制备了氨基功能化的二氧化硅包覆的Fe3O4纳米颗粒（SiO2@MNP-A），作为一种新型的异相胺催化剂。通过XRD、FT-IR、TEM、磁性测量和元素分析对催化剂进行了表征，结果表明其为一种可磁性分离的高活性催化剂，用于在超声辐射下在水中进行芳香醛和α-芳香（含异构体或多芳香）取代亚甲基化合物的室温Knoevenagel缩合反应，能在良好到优异的产率下获得相应产物。非常有趣的是，SiO2@MNP-A成功催化了非氰取代化合物与苯甲醛的反应，从而实现了以绿色和原子经济的方式制备阿托伐他汀钙的关键中间体。此外，催化剂SiO2@MNP-A可重复使用8次，而其活性几乎没有明显损失。还通过紫外-可见光谱法讨论了超声对Knoevenagel缩合反应的影响。
• Cu-Catalyzed, electron-relayed three-component synthesis of 2-alkenylbenzothiazoles with cathodic ammonia evolution
  作者：Chengxian Hu、Dan Wang、Lu Wang、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3gc03884j

  日期：——

  A CuI-catalyzed, one-pot, three-component reaction of benzaldehydes, 2-aminobenzothiol and malononitrile is described, wherein CuI plays an electron relay. The method features simplified operation, highly atom economy, and mild reaction conditions.

  介绍了一种 CuI 催化的苯甲醛、2-氨基苯硫醇和丙二腈的一锅三组分反应，其中 CuI 起着电子中继的作用。该方法具有操作简单、原子经济性高和反应条件温和等特点。
• Knoevenagel Condensation Reaction Using Ionic Liquid [ADPQ][CF3SO3] as Green and Reusable Catalyst
  作者：Xiaochong Gao、Can Gao、Ruichang Gao

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17821

  日期：——

  Knoevenagel condensation reaction of aromatic aldehydes with some active methylene compounds proceeded efficiently without solvent using ionic liquids as catalyst. The experimental results show that these ionic liquids have good catalytic activities to the Knoevenagel condensation with a wide range of reactant. The reactions are carried out in a few minutes with high yields. The ionic liquids can be recycled and reused for 4 times without noticeably decreasing the catalytic activity.

  芳香醛与一些活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应在无溶剂条件下利用离子液体作为催化剂高效进行。实验结果表明，这些离子液体对Knoevenagel缩合反应具有良好的催化活性，适用范围广。反应在几分钟内完成，产率较高。离子液体可以回收再利用4次，催化活性没有明显降低。
• Ghoneim, K. M.; El-Basil, S.; Osman, A. N., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 11-12, p. 1355 - 1362
  作者：Ghoneim, K. M.、El-Basil, S.、Osman, A. N.、Said, M. M.、Megahed, S. A.

  DOI：——

  日期：——