2-(2-ethynylphenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-ethynylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: ZIJPKOWAYSQBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethynylphenyl)naphthalene 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到屈
  参考文献：
  名称：

  3,6,9,12-四取代Chrysenes：合成，光物理性质，以及作为蓝色荧光OLED的应用。

  摘要：

  描述了未取代的substituted的短合成以提供该化合物的廉价来源。使用这种制备3,6,9,12-四溴omo，随后通过Suzuki，Sonogashira或Suzuki将其转化为带有4个芳基，炔基或氨基的3,6,9,12-四取代。布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应分别。这些取代基导致的吸收和发射光谱发生大的红移。这些新的衍生物显示出蓝色荧光发射（401-471 nm），具有高量子产率（0.44-0.87）。对这些的DFT计算很好地说明了取代基对其HOMO和LUMO能级的影响。代表性的一克（6克）用作OLED器件中的蓝色荧光发射器，该器件具有出色的外部量子效率（η= 6.31％），具有蓝色发射[CIE（x，y）=（0.13，0.20）]和低开启电压（CIE（x，y）=（0.13，0.20）]。 3.0 V）。

  DOI：

  10.1021/jo402429q
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-ethynylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Buta-1,3-diynes的高度区域选择性多米诺苯并环化反应以构建不规则纳米石墨烯

  摘要：

  可以通过改变纳米石墨烯的形状来调节其性质，因此非常需要开发适合于合成各种纳米石墨烯的新方法。本文描述的是分子内InCl 3 / AgNTf 2Buta-1,3-diynes的催化区域选择性多米诺苯环氧化反应，生成不规则的纳米石墨烯。通过精心设计前体化合物，可以轻松地以中等到高收率获得不同的纳米石墨烯化合物。该新的多米诺反应已成功地应用于二甲氧基-1,1'-联萘衍生物的四重炔烃苯环化反应，从而获得了新型手性蝴蝶配体前体。X射线晶体学明确证实了苯并环化反应的区域选择性。此外，这种新方法使我们能够合成不同的纳米石墨烯异构体，并研究它们的光学性质随形状的变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201808043

文献信息

• Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07727g

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
• 3,6,9,12-Tetrasubstituted Chrysenes: Synthesis, Photophysical Properties, and Application as Blue Fluorescent OLED
  作者：Tien-Lin Wu、Ho-Hsiu Chou、Pei-Yun Huang、Chien-Hong Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo402429q

  日期：2014.1.3

  substituents result in large bathochromic shifts in the chrysene absorption and emission spectra. These new chrysene derivatives show blue fluorescent emission (401–471 nm) with high quantum yields (0.44–0.87). DFT calculations on these chrysenes rationalize well the substituent effects on their HOMO and LUMO energy levels. One representative chrysene (6g) was used as a blue fluorescent emitter in an OLED device

  描述了未取代的substituted的短合成以提供该化合物的廉价来源。使用这种制备3,6,9,12-四溴omo，随后通过Suzuki，Sonogashira或Suzuki将其转化为带有4个芳基，炔基或氨基的3,6,9,12-四取代。布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应分别。这些取代基导致的吸收和发射光谱发生大的红移。这些新的衍生物显示出蓝色荧光发射（401-471 nm），具有高量子产率（0.44-0.87）。对这些的DFT计算很好地说明了取代基对其HOMO和LUMO能级的影响。代表性的一克（6克）用作OLED器件中的蓝色荧光发射器，该器件具有出色的外部量子效率（η= 6.31％），具有蓝色发射[CIE（x，y）=（0.13，0.20）]和低开启电压（CIE（x，y）=（0.13，0.20）]。 3.0 V）。
• [EN] POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES POLYCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV NEVADA RENO

  公开号：WO2019173243A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed herein are embodiments of polycyclic aromatic compounds and methods of making and using the same. Various different types of polycyclic ring systems are disclosed, including, but not limited to, polymeric aromatic compounds (e.g., nanographene compounds), pentacene-like compounds, chiral aromatic compounds, asymmetric arene compounds formed from naphthalene-, anthracene-, phenanthrene-, and pyrene-based starting compounds, and dimerized aromatic compounds. Also disclosed herein are novel benzannulation-based methods for making the disclosed polycyclic aromatic compounds.

  本文揭示了多环芳烃化合物的实施例，以及制备和使用这些化合物的方法。揭示了各种不同类型的多环环系统，包括但不限于聚合芳香化合物（例如，纳米石墨烯化合物）、五环芴类化合物、手性芳香化合物、从萘基、蒽基、菲基和芘基起始化合物形成的不对称芳烃化合物，以及二聚芳香化合物。本文还揭示了用于制备上述多环芳烃化合物的新型苯环化方法。
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• Gold-Catalyzed Regiospecific C−H Annulation of <i>o</i> -Ethynylbiaryls with Anthranils: π-Extension by Ring-Expansion En Route to N-Doped PAHs
  作者：Zhongyi Zeng、Hongming Jin、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201802445

  日期：2018.6.4

  and atom economy, and shows good functional‐group compatibility as well as scale‐up potential. Mechanistically, the tandem reaction is proposed to involve a nucleophilic addition/ring opening/regiospecific C−H annulation/protodeauration sequence terminated by a Friedel–Crafts‐type cyclization. Photophysical studies of the products indicated violet‐blue fluorescence emission with quantum yields up to

  我们描述了一种新的，短而灵活的方法，该方法通过邻位乙炔基联芳基作为试剂，通过金催化的蒽基的π延伸对N掺杂的多环芳烃（PAH）。该策略使用易于获得的起始原料，由于具有较高的步骤和原子经济性，因此非常简单，并且显示出良好的官能团兼容性以及扩大规模的潜力。从机理上讲，串联反应被提出涉及亲核加成/开环/区域特异性CH环化/原脱氢序列，该序列被弗瑞德-克拉夫茨型环化反应终止。产品的光物理研究表明，紫蓝色荧光发射的量子产率高达0.45。