Hydrogen bonding Part 59. NMR study of N,N,N-trimethyl-1-adamantylammonium, trimethyl-i-pentylammonium, and tetra-i-pentylammonium ions; an explanation for the anomalous hydration behavior of N,N,N-trimethyl-1-adamantylammonium ion salts
作者:Kenneth M. Harmon、Jennifer A. Bulgarella
DOI:10.1016/0022-2860(94)08343-6
日期:1994.9
three-center covalent hydrogen bonding in the lower fluoride and hydroxide hydrates. The 1H NMR spectrum of N,N,N-trimethyl-1-adamantylammonium ion is not consistent with that expected from application of conventional chemical shift rules. Comparison with the model compounds trimethyl-i-pentylammonium and tetra-i-pentylammonium ions, which have similar CH arrangements but lack the tricyclic cage, demonstrate
摘要 N,N,N-三甲基-1-金刚烷基铵离子的卤化物和氢氧化物盐具有不同于我们研究的所有其他季铵离子卤化物和氢氧化物盐所显示的常见模式的水合行为。这些差异包括较高碘化物和溴化物水合物的形成,未能形成卤化物一水合物,以及在较低的氟化物和氢氧化物水合物中存在具有三中心共价氢键的不寻常分子离子。N,N,N-三甲基-1-金刚烷基铵离子的 1H NMR 谱与应用常规化学位移规则所预期的结果不一致。与模型化合物三甲基异戊基铵和四异戊基铵离子的比较,它们具有相似的 CH 排列但没有三环笼,证明穿笼相互作用在 N,N,N-三甲基-l-金刚烷基铵离子的整个结构上传播正电荷。离子的扩散带电性质与观察到的其盐类的异常水合行为相关。