3-n-butylamino-6-chloro-7-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-n-butylamino-6-chloro-7-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: N-butyl-6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-imine；N-butyl-6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-imine
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 301.797
• InChiKey: HTSZTBALUNJVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸 在 草酰氯 、 triphenylphosphine resin 、 硫酸 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3-n-butylamino-6-chloro-7-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  串联Aza-Wittig /杂异丙苯环化法合成3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo051843h

文献信息

• Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzothiadi- azine 1,1-Dioxides via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene Annulation
  作者：Christopher Blackburn、Abe Achab、Amy Elder、Shomir Ghosh、Jianping Guo、Geraldine Harriman、Matthew Jones

  DOI：10.1021/jo051843h

  日期：2005.11.1

  polymer-supported triphenylphosphine affords the corresponding iminophosphoranes. Subsequent reaction with isocyanates gives 3-amino-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides in high yields and purities. The reaction has been successfully applied to the synthesis of derivatives with various substituents at the 2- and 3-positions and in the benzenoid ring.

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。