(E)-3-(3-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: XZPQSKPHBNZJHZ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰)乙腈 、 (E)-3-(3-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(E)-4-(4-bromophenyl)-8-(3-chlorobenzylidene)-3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过级联迈克尔/环化反应一锅合成3-（磺酰基）-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶

  摘要：

  本文探索了一种简单有效的三组分迈克尔/环化反应（E）-1-甲基-3-（亚芳基）哌啶-4-酮，2-（磺酰基）乙腈和芳香醛的制备方法温和的反应条件下，具有潜在生物活性的3-（磺酰基）-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶。以令人满意的产率（高达97％）构建了更多样化的3-（磺酰基）-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物。通过1 H-NMR鉴定了新合成的3-（磺酰基）-5,6,7,8-四氢-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶的化学结构，13C-NMR和质谱分析。推荐的方法具有简单直接的后处理，易于获得初始材料，高原子利用效率，高最终产物产率以及广泛的底物适应性的特点。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900125
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 3-氯苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以81%的产率得到(E)-3-(3-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Mediated Direct Preparation of (E)-Monoarylidene Derivatives of Homo- and Heterocyclic Ketones with Various Aldehydes

  摘要：

  在吡咯烷有机催化剂的作用下，实现了一种高效的方法，可以方便地合成同环酮和杂环酮与各种醛的 (E)- 单芳基衍生物。一系列 α、β-不饱和酮以中等至高产率（高达 99%）获得。与 Claisen-Schmidt 缩合过程不同的是，没有观察到不需要的双亚芳基副产物的形成。可能的反应机理表明，反应是通过曼尼希-消除顺序进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules19021976