(4R,6R)-2-n-pentadecyl-4,6-diisopropyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,6R)-2-n-pentadecyl-4,6-diisopropyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6R)-2-pentadecyl-4,6-di(propan-2-yl)-1,3-dioxane
• 化学式: C₂₅H₅₀O₂
• 分子量: 382.671
• InChiKey: XJBGAQLKAJNZPE-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (4R,6R)-2-n-pentadecyl-4,6-diisopropyl-1,3-dioxane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （2 R）-和（2 S）-2-碘六癸醛（甲状腺代谢的天然抑制剂）的不对称合成

  摘要：

  ee≥89 ％的（2 R）-（+）-和（2 S）-（-）-2-碘六癸醛1通过手性烯醇醚的五步合成，通过IC1的碘环化和色谱法合成，ee≥89 ％分离所得的非对映异构体1'-碘二恶烷8。在将ee分别转化为（R）-O-甲基扁桃酸酯11和12或环氧化物后，已经确定了ee 。它们的绝对构型已通过与13的化学相关性以及通过将Mosher方法应用于酯15来指定和16分别通过甲醇分解得到，然后衍生化。而且，已经显示出1的生物合成和抑制活性是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00582-0
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 、 (3R,5R)-(+)-2,6-dimethyl-3,5-heptanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(4R,6R)-2-n-pentadecyl-4,6-diisopropyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （2 R）-和（2 S）-2-碘六癸醛（甲状腺代谢的天然抑制剂）的不对称合成

  摘要：

  ee≥89 ％的（2 R）-（+）-和（2 S）-（-）-2-碘六癸醛1通过手性烯醇醚的五步合成，通过IC1的碘环化和色谱法合成，ee≥89 ％分离所得的非对映异构体1'-碘二恶烷8。在将ee分别转化为（R）-O-甲基扁桃酸酯11和12或环氧化物后，已经确定了ee 。它们的绝对构型已通过与13的化学相关性以及通过将Mosher方法应用于酯15来指定和16分别通过甲醇分解得到，然后衍生化。而且，已经显示出1的生物合成和抑制活性是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00582-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R)- and (2S)-2-iodohexadecanal, natural inhibitors of the thyroid gland metabolism
  作者：Claude Jacoby、Jean-Claude Braekman、Désiré Daloze

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00582-0

  日期：1996.7

  (2R)-(+)- and (2S)-(−)-2-iodohexadecanal 1 with ee's ≥ 89% were synthesized in five steps and 62% overall yield from chiral enol ethers , via the iodocyclization with IC1 and chromatographic separation of the resulting diastereomeric 1′-iododioxanes 8. The ee's of have been determined after their transformation to the (R)-O-methylmandelate esters 11 and 12 or to the epoxides , respectively. Their absolute

  ee≥89 ％的（2 R）-（+）-和（2 S）-（-）-2-碘六癸醛1通过手性烯醇醚的五步合成，通过IC1的碘环化和色谱法合成，ee≥89 ％分离所得的非对映异构体1'-碘二恶烷8。在将ee分别转化为（R）-O-甲基扁桃酸酯11和12或环氧化物后，已经确定了ee 。它们的绝对构型已通过与13的化学相关性以及通过将Mosher方法应用于酯15来指定和16分别通过甲醇分解得到，然后衍生化。而且，已经显示出1的生物合成和抑制活性是非立体选择性的。