4-methyl-2-(pyridine-4′-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(pyridine-4′-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyridin-4-yl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: WATAONYUKYXXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 甲基硝基苯 在 碘化铵 、 sulfur 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到4-methyl-2-(pyridine-4′-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  基于硝基-甲基氧化还原-中性环化反应的硝基苯，甲基杂芳基化合物和元素硫的无过渡金属合成2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  为了解决日益严重的环境污染和自然资源枯竭的问题，需要更绿色和更可持续的化学工艺。本文旨在利用氧化还原中性环化技术开发更绿色，更可持续的现代合成化学工艺。在没有过渡金属催化剂的情况下，氧化还原中性环化反应可促进由易得的硝基苯，甲基-杂芳基化合物和元素硫有效地合成2-取代的苯并噻唑。通过将缺电子的C–H键与元素硫进行硫化，可以以合理的收率获得2-取代的苯并噻唑。这种合成方法还无需使用任何外部氧化和/或还原试剂即可提供高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02072

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Nitrobenzenes, Methylheteroaryl Compounds, and Elemental Sulfur, Based on Nitro-Methyl Redox-Neutral Cyclization
  作者：Masahiro Teramoto、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02072

  日期：2020.12.4

  has been shown to promote the efficient synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available nitrobenzenes, methyl-heteroaryl compounds, and elemental sulfur in the absence of transition-metal catalysts. The 2-substituted benzothiazoles were obtained in reasonable yields through the sulfuration of electron-deficient C–H bonds with elemental sulfur. This synthetic methodology also affords

  为了解决日益严重的环境污染和自然资源枯竭的问题，需要更绿色和更可持续的化学工艺。本文旨在利用氧化还原中性环化技术开发更绿色，更可持续的现代合成化学工艺。在没有过渡金属催化剂的情况下，氧化还原中性环化反应可促进由易得的硝基苯，甲基-杂芳基化合物和元素硫有效地合成2-取代的苯并噻唑。通过将缺电子的C–H键与元素硫进行硫化，可以以合理的收率获得2-取代的苯并噻唑。这种合成方法还无需使用任何外部氧化和/或还原试剂即可提供高原子经济性。