1-(furan-2-ylmethoxy)-3-phenylaminopropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethoxy)-3-phenylaminopropan-2-ol
• 英文别名: 1-Anilino-3-(furan-2-ylmethoxy)propan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VIILRAUWKMUIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油糠醚 、 苯胺 在 zinc(II) tetrafluoroborate hexahydrate 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-(furan-2-ylmethoxy)-3-phenylaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸锌水合物作为胺类环氧开环的温和催化剂：四氟硼酸金属的范围和局限性及其在合成降压药（RS）/（R）/（S）-美托洛尔中的应用

  摘要：

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有

  DOI：

  10.1021/jo201473f

文献信息

• Farzaliev; Allakhverdiev; Rzaeva, Petroleum Chemistry, 1998, vol. 38, # 2, p. 126 - 131
  作者：Farzaliev、Allakhverdiev、Rzaeva

  DOI：——

  日期：——
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有