3-(1,3-dimethylbutyl)-6-methoxy-2-[(4-nitrophenyl)amino]quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,3-dimethylbutyl)-6-methoxy-2-[(4-nitrophenyl)amino]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3-(4-methylpentan-2-yl)-2-(4-nitroanilino)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄
• 分子量: 396.446
• InChiKey: RUFABYJRVUFCIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基丁胺 、 5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以38%的产率得到3-(1,3-dimethylbutyl)-6-methoxy-2-[(4-nitrophenyl)amino]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  平行固相合成2-（芳基氨基）喹唑啉酮的无痕方法。

  摘要：

  描述了一种平行合成2-芳基氨基取代的喹唑啉酮的无痕方法。用邻硝基苯甲酸衍生物对MBHA树脂进行酰化，然后用氯化锡还原硝基，生成与树脂结合的邻苯胺基衍生物。树脂结合的邻苯胺基衍生物与芳基异硫氰酸酯的反应产生树脂结合的硫脲，其在Mukaiyama试剂（2-氯-1-甲基碘化碘）的存在下与胺反应，得到树脂结合的胍。在0℃下通过HF /茴香醚（95/5）从树脂上裂解1.5小时后，与树脂结合的胍分子内环化后，得到所需产物，具有良好的收率和纯度。

  DOI：

  10.1021/jo020236g

文献信息

• A Traceless Approach for the Parallel Solid-Phase Synthesis of 2-(Arylamino)quinazolinones
  作者：Yongping Yu、John M. Ostresh、Richard A. Houghten

  DOI：10.1021/jo020236g

  日期：2002.8.1

  A traceless approach for the parallel solid-phase synthesis of 2-arylamino-substituted quinazolinones is described. Acylation of MBHA resin with o-nitrobenzoic acid derivatives, followed by reduction of the nitro group with tin chloride, generated a resin-bound o-anilino derivative. Reaction of resin-bound o-anilino derivative with arylisothiocyanates yielded resin-bound thioureas, which reacted with

  描述了一种平行合成2-芳基氨基取代的喹唑啉酮的无痕方法。用邻硝基苯甲酸衍生物对MBHA树脂进行酰化，然后用氯化锡还原硝基，生成与树脂结合的邻苯胺基衍生物。树脂结合的邻苯胺基衍生物与芳基异硫氰酸酯的反应产生树脂结合的硫脲，其在Mukaiyama试剂（2-氯-1-甲基碘化碘）的存在下与胺反应，得到树脂结合的胍。在0℃下通过HF /茴香醚（95/5）从树脂上裂解1.5小时后，与树脂结合的胍分子内环化后，得到所需产物，具有良好的收率和纯度。