bis(2-bromoethyl) methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-bromoethyl) methylphosphonate
• 英文别名: Bis(2-bromoethyl)methylphosphonate；1-bromo-2-[2-bromoethoxy(methyl)phosphoryl]oxyethane
• 化学式: C₅H₁₁Br₂O₃P
• 分子量: 309.922
• InChiKey: UPUSDXPGPZOSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸 、 2-溴乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(2-bromoethyl) methylphosphonate 、
  参考文献：
  名称：

  GC-MS Study of Mono- and Bishaloethylphosphonates Related to Schedule 2.B.04 of the Chemical Weapons Convention: The Discovery of a New Intramolecular Halogen Transfer

  摘要：

  《化学武器公约》(CWC)附件2.B.04中列出的一类新型化合物——单和双卤乙基膦酸酯(分别为HAPs和bisHAPs)，已通过GC-MS进行了合成与研究，目的有两个。首先, 由国际禁止化学武器组织 (OPCW) 改进这一类化合物的鉴定。其次, 研究处于质谱分析过程中的分子内部卤素和硅原子之间的协同效应。三甲基硅基衍生物的碎裂模式取决于卤素原子的性质;这与DFT计算结果一致。数据表明, 在碎裂过程中发生了新的分子内卤素转移。

  DOI：

  10.1007/s13361-016-1430-0