N-[3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]acetamide；N-[3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: PIOZHNVQJJOBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄脒盐酸盐 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-[3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑衍生物作为有效和选择性人腺苷 A3 受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.041

文献信息

• Pyrrolidine Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20120142677A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain. (I)

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物结合并激动CB2受体，并且可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。 (I)
• US8629157B2
  申请人：——

  公开号：US8629157B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• [EN] NOVEL HETEROARYL DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF ADENOSINE A3 RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE SERVANT D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A3 DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009010871A2

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, Y4, M1, M2, M3, Am and Bn are defined as in Formula (I); invention compounds are antagonists of adenosine receptors - subtype 3 (A3) which are useful for the treatment or disorders modulated by A3 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which A3 is involved.
• Structure–activity relationships of thiazole and thiadiazole derivatives as potent and selective human adenosine A3 receptor antagonists
  作者：Kwan-Young Jung、Soo-Kyung Kim、Zhan-Guo Gao、Ariel S Gross、Neli Melman、Kenneth A Jacobson、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.041

  日期：2004.2

  adenosine A3 receptors. Molecular modeling study of conformation search and receptor docking experiments to investigate the dramatic differences of binding affinities between two regioisomers of thiadiazole analogues, (39) and (42), suggested possible binding mechanisms in the binding pockets of adenosine receptors.

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。