4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxo-6'-(4''-amino)phenoxyfluorescein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxo-6'-(4''-amino)phenoxyfluorescein
• 英文别名: APC；2-[3-(4-Aminophenoxy)-4,5-bis[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid；2-[3-(4-aminophenoxy)-4,5-bis[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₁₃
• 分子量: 713.654
• InChiKey: MXLDUMNWPKOAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxo-6'-(4''-amino)phenoxyfluorescein 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6'-(4''-amino)phenoxyfluorescein tetraacetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  提高活细胞荧光探针灵敏度的简单有效策略

  摘要：

  对活细胞中蛋白质、生物分子和酶之间相互作用的无创可视化和研究是生物学家的一个重要目标，而荧光探针是实现这一目的的有力工具。由于许多目标分子仅以痕量存在，因此高灵敏度非常重要，通常通过关注高反应速度 K(d) 来提高荧光探针的灵敏度。(Gee, KR; Archer, EA; Lapham, LA; Leonard, ME; Zhou, Z.; Bingham, J.; Diwu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1515-1518.) 到目前为止，我们基于上述概念设计合成了各种高灵敏度的荧光探针。(Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, TJ Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H

  DOI：

  10.1021/ja902511p
• 作为产物：
  描述：

  4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxo-6'-(4''-amino)phenoxyfluorescein tetraethyl ester 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxo-6'-(4''-amino)phenoxyfluorescein
  参考文献：
  名称：

  提高活细胞荧光探针灵敏度的简单有效策略

  摘要：

  对活细胞中蛋白质、生物分子和酶之间相互作用的无创可视化和研究是生物学家的一个重要目标，而荧光探针是实现这一目的的有力工具。由于许多目标分子仅以痕量存在，因此高灵敏度非常重要，通常通过关注高反应速度 K(d) 来提高荧光探针的灵敏度。(Gee, KR; Archer, EA; Lapham, LA; Leonard, ME; Zhou, Z.; Bingham, J.; Diwu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1515-1518.) 到目前为止，我们基于上述概念设计合成了各种高灵敏度的荧光探针。(Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, TJ Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H

  DOI：

  10.1021/ja902511p

文献信息

• A Simple and Effective Strategy To Increase the Sensitivity of Fluorescence Probes in Living Cells
  作者：Saki Izumi、Yasuteru Urano、Kenjiro Hanaoka、Takuya Terai、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja902511p

  日期：2009.7.29

  proteins, biomolecules, and enzymes in living cells is an important goal for biologists, and fluorescence probes are powerful tools for this purpose. Because many target molecules are present in only trace amounts, high sensitivity is very important, and it is common to improve the sensitivity of fluorescence probes by focusing on high reaction velocity, K(d). (Gee, K. R.; Archer, E. A.; Lapham, L. A

  对活细胞中蛋白质、生物分子和酶之间相互作用的无创可视化和研究是生物学家的一个重要目标，而荧光探针是实现这一目的的有力工具。由于许多目标分子仅以痕量存在，因此高灵敏度非常重要，通常通过关注高反应速度 K(d) 来提高荧光探针的灵敏度。(Gee, KR; Archer, EA; Lapham, LA; Leonard, ME; Zhou, Z.; Bingham, J.; Diwu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1515-1518.) 到目前为止，我们基于上述概念设计合成了各种高灵敏度的荧光探针。(Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, TJ Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H