5'-carboxy-10-dimethylamino-3-hydroxy-spiro[7H-benzo[c]xanthene-7,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5'-carboxy-10-dimethylamino-3-hydroxy-spiro[7H-benzo[c]xanthene-7,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-one
• 英文别名: 10-(Dimethylamino)-3-hydroxy-3'-oxo-3'H-spiro[benzo[c]xanthene-7,1'-isobenzofuran]-5'-carboxylic acid；10'-(dimethylamino)-3'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,7'-benzo[c]xanthene]-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₆
• 分子量: 453.451
• InChiKey: WYSKOLMIDPLLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-carboxy-10-dimethylamino-3-hydroxy-spiro[7H-benzo[c]xanthene-7,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-one 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-acetoxy-5'-carboxy-10-dimethylamino-spiro[7H-benzo[c]xanthene-7,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthene dyes having a fused (C) benzo ring

  摘要：

  描述了苯并[c]蒽醌衍生物的荧光染料的合成和应用。这些染料的吸收和荧光光谱随pH值变化，其pKa值接近正常生理范围。与荧光素不同，染料的发光波长随介质的pH值而变化。这允许使用多种方法来测量与指示剂接触的介质的pH值，包括使用一次激发测量两个发射，独立地激发酸和碱形式并测量它们在单个或双波长下的发射，或测量特征性的pH依赖性吸收或荧光激发光谱。介绍了使指示剂对细胞膜具有渗透性的方法，用于测量细胞内pH值。

  公开号：

  US04945171A1

文献信息

• US4945171A
  申请人：——

  公开号：US4945171A

  公开（公告）日：1990-07-31
• Xanthene dyes having a fused (C) benzo ring
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US04945171A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Synthesis and applications of fluorescent dyes which are derivatives of benzo[c]xanthenes is described. The dyes exhibit pH dependent absorption and fluorescence spectra with pKas near the normal physiological range. Unlike fluorescein, the dyes exhibit emission of different characteristic wavelengths dependent on the pH of the medium. This permits several methods of measuring the pH of the medium in contact with the indicator including measuring two emissions with one excitation, selectively exiting the acid and base forms independently and measuring their emission at either single or dual wavelengths, or measuring the characteristic pH dependent absorption or fluorescence excitation spectral. Methods are presented for making the indicators permeant to cell membranes for the measurement of intracellular pH.

  描述了苯并[c]蒽醌衍生物的荧光染料的合成和应用。这些染料的吸收和荧光光谱随pH值变化，其pKa值接近正常生理范围。与荧光素不同，染料的发光波长随介质的pH值而变化。这允许使用多种方法来测量与指示剂接触的介质的pH值，包括使用一次激发测量两个发射，独立地激发酸和碱形式并测量它们在单个或双波长下的发射，或测量特征性的pH依赖性吸收或荧光激发光谱。介绍了使指示剂对细胞膜具有渗透性的方法，用于测量细胞内pH值。