N-(benzyloxycarbonyl) alanine (9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran-1-yl) methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl) alanine (9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran-1-yl) methyl ester
• 英文别名: (9-methoxy-3-oxobenzo[f]chromen-1-yl)methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₇
• 分子量: 461.471
• InChiKey: VWMWFCRJEKFSRP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl) alanine (9-methoxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran-1-yl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧代苯并[ f ]苯并吡喃类作为新的对羧基具有功能的荧光光不稳定保护基

  摘要：

  研究了三个氧代苯并[ f ]苯并吡喃类作为新的对氨基酸的羧基官能团的光不稳定保护基的性质。荧光氨基酸缀合物得到了有效的制备和表征。这些化合物的光脱保护是通过在300、350和419 nm处进行辐照进行的，最短的辐照时间和良好的脱保护收率是最合适的波长是350 nm。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.085

文献信息

• Oxobenzo[f]benzopyrans as new fluorescent photolabile protecting groups for the carboxylic function
  作者：Ana M. Piloto、Daniel Rovira、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.085

  日期：2006.12

  The properties of three oxobenzo[f]benzopyrans as new fluorogenic photolabile protecting groups for the carboxylic function of amino acids were studied. Fluorescent amino acid conjugates were efficiently prepared and characterised. Photodeprotection of these compounds was carried out by irradiation at 300, 350 and 419 nm, the most suitable wavelength being 350 nm, on account of short irradiation times

  研究了三个氧代苯并[ f ]苯并吡喃类作为新的对氨基酸的羧基官能团的光不稳定保护基的性质。荧光氨基酸缀合物得到了有效的制备和表征。这些化合物的光脱保护是通过在300、350和419 nm处进行辐照进行的，最短的辐照时间和良好的脱保护收率是最合适的波长是350 nm。