2,3-dihydro-1,3-bis(naphth-2-ylsulfonyl)-1H-benzimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,3-bis(naphth-2-ylsulfonyl)-1H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis(naphthalen-2-ylsulfonyl)benzimidazol-2-one
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O₅S₂
• 分子量: 514.582
• InChiKey: JGIADYIUPKAPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 2-萘磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50 %的产率得到2,3-dihydro-1,3-bis(naphth-2-ylsulfonyl)-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用 PhNCO 从 N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺合成仲酰胺

  摘要：

  我们成功开发了一种利用容易获得的N- (2-氨基苯基)苯甲酰胺和异氰酸苯酯合成仲酰胺的有效方法。值得注意的是，离去基团可以很容易地恢复为羰基化的N-杂环，这在制药应用中具有显着的相关性。该策略的关键涉及异氰酸苯酯的连续亲核/分子内加成过程，然后进行转酰胺基化。此外，该方案还具有原子经济性、实用性、一锅两步反应以及底物制备简便等特点。

  DOI：

  10.1039/d3nj04995g

文献信息

• N-Arylsulfonyl-benzimidazolones as Potential Hypoglycemic Agents
  作者：Iftikhar Ahmad、Shahid Hameed、Helmut Duddeck、Sigurd Lenzen、Ingo Rustenbeck、Roshan Ahmad

  DOI：10.1515/znb-2002-0315

  日期：2002.3.1

  1,3-Bis(arylsulfonyl)-benzimidazolones 1a-d were synthesized by reacting benzimidazolones with arenesulfonyl chlorides in the presence of NaOH. Mono(arylsulfonyl)-benzimidazolone derivatives 5a-c were prepared from benzimidazolone by protecting one of the Natoms with a tert-butoxycarbonyl group followed by arylsulfonylation and deprotection in acidic medium. The antidiabetic activity of three compounds 1a, 1c and 5a has been determined.

  将标题和段落翻译成中文：

  通过在NaOH存在下将苯并咪唑酮与芳基磺酰氯反应合成了1,3-双(芳基磺酰基)-苯并咪唑酮1a-d。通过保护一个Na原子与叔丁氧羰基团化合后进行芳基磺酰化和在酸性介质中去保护，制备了单(芳基磺酰基)-苯并咪唑酮衍生物5a-c。确定了三种化合物1a、1c和5a的抗糖尿病活性。