2-(3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 2-(3-Oxobenzo[f]chromene-2-carbonyl)benzo[f]chromen-3-one
• 化学式: C₂₇H₁₄O₅
• 分子量: 418.405
• InChiKey: MKABILRKPAKNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-(3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,3'-羰基双香豆素衍生物的合成、光谱性质和DFT相关研究

  摘要：

  报告了一种通过一锅化学反应合成 3,3'-羰基双香豆素衍生物库的简便方法。通过分析方法对合成的荧光染料进行纯化和表征。IR、1 H-NMR 和 MS 结果证实了荧光染料的相应结构。在不同极性的不同溶剂中记录荧光染料的吸收和荧光光谱，以了解溶剂致变色行为和偶极矩。斯托克位移显示出红移，所有分子的溶剂极性增加，表明 π→π *跃迁。所有荧光染料的基态偶极矩都是从ab initio理论上估计的计算（可极化连续模型的积分方程形式）和实验从溶剂致变色方法和结果进行比较。此外，使用 Lippert's、Bakhshiev's、Kawski-Chamma-Viallet's 和溶剂极性参数等溶剂致变色相关性，确定激发态偶极矩。结果表明，激发态偶极矩高于基态偶极矩，这表明所有荧光染料在激发态都具有更强的极性。发现从密度泛函理论和吸收阈值波长计算出的 HOMO-LUMO 能隙具有良好的一致性，并且还支持分子内电荷转移

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130781

文献信息

• CHANDRASEKHAR, ANJANA;PADMANABHAN, S.;SESHADRI, S., DYES AND PIGM., 1986, 7, N 1, 13-21
  作者：CHANDRASEKHAR, ANJANA、PADMANABHAN, S.、SESHADRI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic properties, and DFT correlative studies of 3,3′- carbonyl biscoumarin derivatives
  作者：Shashikant Walki、G.H. Malimath、K.M. Mahadevan、Soniya Naik、Suraj M. Sutar、Hemantkumar Savanur、Lohit Naik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130781

  日期：2021.11

  solvatochromic correlations like Lippert's, Bakhshiev's, Kawski-Chamma-Viallet's, and solvent polarity parameter the excited state dipole moments are determined. Results show that the excited state dipole moments are higher than the ground state dipole moments which suggests that, all fluorescent dyes are more polar in the excited state. The HOMO-LUMO energy gaps computed from density functional theory and

  报告了一种通过一锅化学反应合成 3,3'-羰基双香豆素衍生物库的简便方法。通过分析方法对合成的荧光染料进行纯化和表征。IR、1 H-NMR 和 MS 结果证实了荧光染料的相应结构。在不同极性的不同溶剂中记录荧光染料的吸收和荧光光谱，以了解溶剂致变色行为和偶极矩。斯托克位移显示出红移，所有分子的溶剂极性增加，表明 π→π *跃迁。所有荧光染料的基态偶极矩都是从ab initio理论上估计的计算（可极化连续模型的积分方程形式）和实验从溶剂致变色方法和结果进行比较。此外，使用 Lippert's、Bakhshiev's、Kawski-Chamma-Viallet's 和溶剂极性参数等溶剂致变色相关性，确定激发态偶极矩。结果表明，激发态偶极矩高于基态偶极矩，这表明所有荧光染料在激发态都具有更强的极性。发现从密度泛函理论和吸收阈值波长计算出的 HOMO-LUMO 能隙具有良好的一致性，并且还支持分子内电荷转移