N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-tert-butylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-tert-butylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: NCRIIGMCRPLOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-tert-butylcarbamate 在 甲基三氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Methyltrichlorosilane-DMSO: A Facile and Highly Efficient Recipe for the Chlorination of Enamides and Enecarbamates

  摘要：

  开发了一种简便且高效的方法，通过联合使用三氯甲硅烷和DMSO，对烯酰胺和烯碳酸酯进行氯化，从而实现一锅法合成相应的β-氯烯酰胺和烯碳酸酯，收率高且立体选择性好。该方法操作简便，适用于环状和非环状底物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 氨基甲酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯醇三氟甲磺酸酯和烯醇甲苯磺酸酯高效钯催化烯酰胺合成

  摘要：

  由 Pd 2 (dba) 3 和联苯配体 4 和 7 生成的催化剂可有效促进酰胺和氨基甲酸酯与未活化的乙烯基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的偶联，从而以良好至优异的产率提供烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918480

文献信息

• Efficient Palladium-Catalysed Enamide Synthesis from Enol Triflates and Enol Tosylates
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Ian P. Holmes

  DOI：10.1055/s-2005-918480

  日期：——

  Catalysts generated from Pd 2 (dba) 3 and biphenyl ligands 4 and 7 efficiently promote the coupling of amides and carbamates with unactivated vinyl triflates and tosylates, to provide enamides in good to excellent yields.

  由 Pd 2 (dba) 3 和联苯配体 4 和 7 生成的催化剂可有效促进酰胺和氨基甲酸酯与未活化的乙烯基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的偶联，从而以良好至优异的产率提供烯酰胺。
• Methyltrichlorosilane-DMSO: A Facile and Highly Efficient Recipe for the Chlorination of Enamides and Enecarbamates
  作者：Xiaoxia Lu、Jian Sun、Deqing Lin、Ke Cheng

  DOI：10.1055/s-0029-1218005

  日期：2009.11

  A facile and highly efficient method was developed for the chlorination of enamides and enecarbamates with the combined use of methyltrichlorosilane and DMSO, which allowed one-pot production of the corresponding β-chloro enamides and enecarbamates in high yield and good stereoselectivity. This method is easy to operate and suitable for both cyclic and acyclic substrates.

  开发了一种简便且高效的方法，通过联合使用三氯甲硅烷和DMSO，对烯酰胺和烯碳酸酯进行氯化，从而实现一锅法合成相应的β-氯烯酰胺和烯碳酸酯，收率高且立体选择性好。该方法操作简便，适用于环状和非环状底物。