4-(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 4-naphthalen-2-yldibenzofuran；4-(2-naphthyl)dibenzofuran；4-Naphthalen-2-yldibenzofuran
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: QPDLRMDFRRFBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 、 2-氯萘 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔中间体合成官能化聚芳基的通用方法

  摘要：

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1021/ja504886x

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• <i>t</i>BuLi-Mediated One-Pot Direct Highly Selective Cross-Coupling of Two Distinct Aryl Bromides
  作者：Carlos Vila、Sara Cembellín、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502709

  日期：2015.10.26

  A Pd‐catalyzed direct cross‐coupling of two distinct aryl bromides mediated by tBuLi is described. The use of [Pd‐PEPPSI‐IPr] or [Pd‐PEPPSI‐IPent] as catalyst allows for the efficient one‐pot synthesis of unsymmetrical biaryls at room temperature. The key for this selective cross‐coupling is the use of an ortho‐substituted bromide that undergoes lithium–halogen exchange preferentially.

  描述了由t BuLi介导的 Pd 催化的两种不同芳基溴化物的直接交叉偶联。使用 [Pd-PEPPSI-IPr] 或 [Pd-PEPPSI-IPent] 作为催化剂，可以在室温下有效地单锅合成不对称联芳基化合物。这种选择性交叉偶联的关键是使用优先进行锂-卤素交换的邻位取代溴化物。
• ORGANIC MULTICOLOR LIGHT-EMITTING APPARATUS
  申请人：SONY CORPORATION

  公开号：US20160276602A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  An organic electroluminescence multicolor light-emitting apparatus including: a substrate; and a first light-emitting device and a second light-emitting device being arranged in parallel relative to the surface of the substrate; wherein the first light-emitting device includes, between an anode and a cathode, a first organic layer, a second organic layer and a third organic layer in this sequence from the anode side in a direction perpendicular to the surface of the substrate, the second light-emitting device includes, between an anode and a cathode, a second organic layer and a third organic layer in this sequence from the anode side in a direction perpendicular to the surface of the substrate, the first organic layer includes a first emitting dopant, the third organic layer includes a second emitting dopant, and the second organic layers independently comprise any one of compounds represented by the following formulas (1) to (6).
• US9647220B2
  申请人：——

  公开号：US9647220B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• General Method for Functionalized Polyaryl Synthesis via Aryne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Milad Mesgar、Ky Khac Anh Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja504886x

  日期：2014.6.18

  complements transition-metal-catalyzed direct arylation and allows access to structures that are not easily accessible via other direct arylation methods. The reactions are highly functional-group tolerant, with alkene, ether, dimethylamino, trifluoromethyl, ester, cyano, halide, hydroxyl, and silyl functionalities compatible with reaction conditions.

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。