2,3-dihydro-2-(pyridine)-1H-perimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(pyridine)-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-1H-2,3-dihydro1H-2,3-dihydroperimidine；2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；2-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: UGKBEASHLVYMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 2,3-dihydro-2-(pyridine)-1H-perimidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到fac-[Re(CO)₃(pypm)Br]
  参考文献：
  名称：

  结合有稠合的N-供体杂环的亚氨基im配体对rh（I）和-（V）的配位行为

  摘要：

  摘要在本研究中，探索了结合稠合的N-供体杂环的嘧啶配体对towards的氧化态+ I和+ V的配位行为。2-（苯并噻唑）-2,3-二氢-1H-嘧啶（bzpm）和2,3-二氢-2-（吡啶）-1H-嘧啶（H2pypm）与[Re（CO）5Br]的等摩尔配位反应分别得到f（I）配合物：fac- [Re（CO）3（bzpm）Br]（1）和fac- [Re（CO）3（pypm）Br]（2）。从反式反应中分离出亚氨基（V）​​络合物，顺式-[Re（pyrnp）Br2（PPh3）]（3）{H3pyrnp = 8-（（1H-吡咯）亚氨基甲基）萘-1-胺} [ReOBr3（PPh3）2]具有2摩尔过量的2,3-二氢-2-（1H-吡咯）-1H-亚氨基吡啶（pyrpm）。这些金属络合物通过1H NMR，IR，UV-vis和质谱，熔点和电导率测量进行了表征。单晶X射线分析为金属络合物的结构阐明提供了确定的确认。通过

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.07.022
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,8-二氨基萘 反应 0.08h， 以70%的产率得到2,3-dihydro-2-(pyridine)-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的无催化剂机械化学方案，用于合成2,3-二氢-1H-嘧啶

  摘要：

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3880

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• Coordination behaviours of perimidine ligands incorporating fused N-donor heterocyclics towards rhenium(I) and -(V)
  作者：Irvin Noel Booysen、Ifeoma Ebinumoliseh、Siphamandla Sithebe、Matthew Piers Akerman、Bheki Xulu

  DOI：10.1016/j.poly.2016.07.022

  日期：2016.10

  the coordination behaviours of perimidine ligands incorporating fused N-donor heterocyclics towards rhenium in its oxidation states +I and +V are explored. The equimolar coordination reactions of 2-(benzothiazole)-2,3-dihydro-1H-perimidine (bzpm) and 2,3-dihydro-2-(pyridine)-1H-perimidine (H2pypm) with [Re(CO)5Br] afforded the rhenium(I) complexes: fac-[Re(CO)3(bzpm)Br](1) and fac-[Re(CO)3(pypm)Br](2)

  摘要在本研究中，探索了结合稠合的N-供体杂环的嘧啶配体对towards的氧化态+ I和+ V的配位行为。2-（苯并噻唑）-2,3-二氢-1H-嘧啶（bzpm）和2,3-二氢-2-（吡啶）-1H-嘧啶（H2pypm）与[Re（CO）5Br]的等摩尔配位反应分别得到f（I）配合物：fac- [Re（CO）3（bzpm）Br]（1）和fac- [Re（CO）3（pypm）Br]（2）。从反式反应中分离出亚氨基（V）​​络合物，顺式-[Re（pyrnp）Br2（PPh3）]（3）H3pyrnp = 8-（（1H-吡咯）亚氨基甲基）萘-1-胺} [ReOBr3（PPh3）2]具有2摩尔过量的2,3-二氢-2-（1H-吡咯）-1H-亚氨基吡啶（pyrpm）。这些金属络合物通过1H NMR，IR，UV-vis和质谱，熔点和电导率测量进行了表征。单晶X射线分析为金属络合物的结构阐明提供了确定的确认。通过