(S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl butyrate
• 英文别名: [(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl] butanoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: SHILKXUHTMSJMA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 C₄₃H₃₅ClO₉Ru 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以91%的产率得到(S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  离子表面活性剂包衣的枯草杆菌蛋白酶：活性，对映体选择性，及其在仲醇的动态动力学拆分中的应用

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了涂覆离子表面活性剂的地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶（ISCBLS）作为仲醇动态动力学拆分催化剂的用途。通过将地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶与离子表面活性剂1和糊精一起冻干来制备ISCBLS 。ISCBCL在N的酯交换反应中显示出比其天然对应物高9300倍的活性-乙酰基苯丙氨酸乙酯与1-丙醇在己烷中的反应，在丁酸三氟乙基酯与1-苯乙醇在THF中的酯交换反应中具有12800倍的增强活性。在丁酸三氟乙酯存在下，以50种仲醇为动力学拆分底物，对ISCBLS的对映选择性进行了研究。ISCBLS对大多数测试的仲醇显示出合成有用的对映选择性。ISCBLS的对映选择率为特别是良好的高为米-或p -取代1-苯基乙醇。通过ISCBLS和钌基外消旋催化剂的组合，这些仲醇的DKR提供了（S）-配置，效果良好（80-94％的收率，90-99％的ee）。结论是，ISCBLS作为（R）-选择性脂肪酶的对

  DOI：

  10.1039/c7ob02181j

文献信息

• A Highly Enantioselective Phosphabicyclooctane Catalyst for the Kinetic Resolution of Benzylic Alcohols
  作者：Edwin Vedejs、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja021224f

  日期：2003.4.1

  hindered endo-aryl phosphines. These phosphines function as efficient catalysts for the kinetic resolutions of aryl alkyl carbinols by benzoylation (16, 21, 22) or iso-butyroylation in the case of the less hindered aryl alkyl carbinol substrates. With o-substituted aryl alkyl carbinols, the enantioselectivities exceed 100, and s = 380 +/- 10 has been demonstrated in the case of methyl mesityl carbinol

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。
• Combinatorial Library Based Engineering of<i>Candida antarctica</i>Lipase A for Enantioselective Transacylation of<i>sec</i>-Alcohols in Organic Solvent
  作者：Ylva Wikmark、Maria Svedendahl Humble、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201410675

  日期：2015.3.27

  A method for determining lipase enantioselectivity in the transacylation of sec‐alcohols in organic solvent was developed. The method was applied to a model library of Candida antarctica lipase A (CalA) variants for improved enantioselectivity (E values) in the kinetic resolution of 1‐phenylethanol in isooctane. A focused combinatorial gene library simultaneously targeting seven positions in the enzyme

  开发了一种测定有机溶剂中仲醇转酰基反应中脂肪酶对映选择性的方法。该方法应用于南极假丝酵母脂肪酶 A (CalA) 变体模型库，以提高 异辛烷中 1-苯基乙醇的动力学拆分的对映选择性（ E值）。设计了同时靶向酶活性位点七个位置的集中组合基因库。通过组氨酸标签（His 6标签）将酶变体固定在镍包被的 96 孔微量滴定板上，筛选异辛烷中 1-苯基乙醇的转酰基作用，并通过 GC 进行分析。双突变体 Y93L/L367I 显示出最高的对映选择性。该酶变体的E 值为 100 ( R )，比野生型 CalA ( E = 3) 有了显着改进。该变体还对测试的其他仲醇表现出高至优异的对映选择性。
• Ionic-surfactant-coated subtilisin: activity, enantioselectivity, and application to dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Kyungwoo Kim、Eungyeong Lee、Cheolwoo Kim、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1039/c7ob02181j

  日期：——

  ISCBLS was examined with 50 secondary alcohols as the substrates for kinetic resolution in the presence of trifluoroethyl butyrate. ISCBLS displayed synthetically useful enantioselectivity for most of the secondary alcohols tested. The enantioselectivity of ISCBLS was in particular good to high for m- or p-substituted 1-phenylethanols. The DKRs of these secondary alcohols by the combination of ISCBLS

  在这项工作中，我们探索了涂覆离子表面活性剂的地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶（ISCBLS）作为仲醇动态动力学拆分催化剂的用途。通过将地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶与离子表面活性剂1和糊精一起冻干来制备ISCBLS 。ISCBCL在N的酯交换反应中显示出比其天然对应物高9300倍的活性-乙酰基苯丙氨酸乙酯与1-丙醇在己烷中的反应，在丁酸三氟乙基酯与1-苯乙醇在THF中的酯交换反应中具有12800倍的增强活性。在丁酸三氟乙酯存在下，以50种仲醇为动力学拆分底物，对ISCBLS的对映选择性进行了研究。ISCBLS对大多数测试的仲醇显示出合成有用的对映选择性。ISCBLS的对映选择率为特别是良好的高为米-或p -取代1-苯基乙醇。通过ISCBLS和钌基外消旋催化剂的组合，这些仲醇的DKR提供了（S）-配置，效果良好（80-94％的收率，90-99％的ee）。结论是，ISCBLS作为（R）-选择性脂肪酶的对