2-methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: PMFWHJQGIVDQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 甲基丙烯酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化的环状重氮二羰基化合物与 α, β -不饱和酯的偶极环加成反应。二氢呋喃的合成

  摘要：

  摘要 通过铑催化环状重氮二羰基化合物与 α,β-不饱和酯的偶极环加成反应，可高效合成二氢呋喃。

  DOI：

  10.1080/00032719808006485

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Conjugated Compounds: Efficient Synthesis of Dihydrofurans, Oxazoles, and Dihydrooxepines
  作者：Yong Lee、Sang Yoon、Youngwan Seo、Bong Kim

  DOI：10.1055/s-2004-831257

  日期：——

  The rhodium(II)-catalyzed reaction of iodonium ylides with a variety of conjugated compounds has been examined. With α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated ketones, dihydrofurans were produced in moderate yields. Reactions with acrylonitriles yield oxazoles and dihydrofurans in moderate yields, whereas reactions with 1,3-butadienes result in dihydrofurans and dihydrooxepines in good yields, respectively

  已经检查了碘鎓叶立德与各种共轭化合物的铑 (II) 催化反应。使用 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，以中等收率生产二氢呋喃。与丙烯腈反应以中等收率产生恶唑和二氢呋喃，而与 1,3-丁二烯反应分别以良好收率产生二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷。形成这些产物的机理途径已根据环丙烷中间体或 1,3-偶极环加成机理进行了描述。
• Rhodium(II)-Catalyzed Dipolar Cycloaddition of Cyclic Diazodicarbonyl Compounds with α, β -Unsaturated Esters. Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Yong Rok Lee

  DOI：10.1080/00032719808006485

  日期：1998.3.1

  Abstract An efficient synthesis of dihydrofurans is achieved by rhodium-catalyzed dipolar cycloaddition of cyclic diazodicarbonyl compounds with α,β-unsaturated esters.

  摘要 通过铑催化环状重氮二羰基化合物与 α,β-不饱和酯的偶极环加成反应，可高效合成二氢呋喃。