2-(3-methylbenzofuran-2-yl)hexanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)hexanoate；methyl 2-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)hexanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: VMMCNSVHXYYTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 在 palladium(II) iodide 水 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联反应：导致苯并呋喃和β，γ-不饱和酯的连续同双金属催化

  摘要：

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606037

文献信息

• Tandem catalysis in ionic liquids: a recyclable catalytic synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Elvira Lupinacci、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.109

  日期：2010.8

  A convenient, recyclable catalytic synthesis of benzofuran-2-acetic esters 2 by sequential Pd(0)-catalyzed deallylation—Pd(II)-catalyzed carbonylative heterocyclization of 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 in ionic liquids is presented. Reactions were typically carried out in BmimBF4 as the solvent at 100 °C and under 30 atm of CO, in the presence of catalytic amounts (1 mol %) of PdI2 in conjunction

  一种方便的，可回收催化苯并呋喃-2-乙酸酯的合成2通过顺序的Pd（0） -催化脱烯丙基化-钯（II）催化的1-（2-烯丙氧基苯基）-2-炔-1-醇carbonylative heterocyclization 1中介绍了离子液体。反应通常在BmimBF进行4在100℃下，并在CO的30个大气压作为溶剂，在器Pd1的催化量（1摩尔％）的存在下2结合KI（1当量），PPH 3（4摩尔％），MeOH（28当量）和H 2 O（2当量）。溶剂-催化剂体系可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Sequential homobimetallic catalysis: an unprecedented tandem Pd(0)-catalysed deprotection ? Pd(ii)-catalysed heterocyclisation reaction leading to benzofurans
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri

  DOI：10.1039/b413240h

  日期：——

  We report here the first example of "sequential homobimetallic catalysis": a transition metal catalyst with the metal in a certain oxidation state catalyses the deprotection of a functional group, which in situ undergoes a subsequent transformation catalysed by another complex of the same metal but in a different oxidation state.

  我们在这里报告“顺序同双金属催化”的第一个例子：金属处于特定氧化态的过渡金属催化剂催化官能团的脱保护，该基团原位经历了由相同金属的另一种络合物催化的后续转化，但在不同的氧化态。