2,3-bis(4-fluorophenyl)-1,1-diphenyl-benzosilole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-fluorophenyl)-1,1-diphenyl-benzosilole
• 英文别名: 2,3-bis(4-fluorophenyl)-1,1-diphenylbenzosilole
• 化学式: C₃₂H₂₂F₂Si
• 分子量: 472.609
• InChiKey: MQAUVTMMGVLXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 、 三苯基硅烷 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2,3-bis(4-fluorophenyl)-1,1-diphenyl-benzosilole
  参考文献：
  名称：

  四苯基苯甲硅烷基：一种用于非掺杂旋涂OLED中高性能的深蓝色发射体的AIE构建基块。

  摘要：

  1,1,2,3,4,5-六苯基甲硅烷基（HPS）是构建OLED发射器时聚集诱导的发射发光剂（AIEgens）的星形构建基块。然而，它们的发展因其复杂的制备和通过结构修饰和调谐而难以实现蓝/深蓝发射而受到阻碍。在这项研究中，苯并基修饰策略被采用，以增加骨架的刚性，并减少外围取代苯基基团的振动-旋转运动。通过甲硅烷基自由基级联过程和分子间自由基环化反应，可以轻松合成名为四苯基苯甲酚（TPBS）的结构单元。调整反应底物的结构后，获得了四种基于TPBS的衍生物，这些衍生物不仅继承了HPS的AIE特性，而且由于其调谐的HOMO / LUMO，在聚集状态下还表现出高效的深蓝色发射。与HPS相似，在其单晶中观察到螺旋桨状构象。在未掺杂的旋涂OLED中，这些AIEgen在CIE坐标为（0.15，0.10）时均表现出令人满意的性能，并具有较高的EQE（3.1-3.6％），这是迄今为止蓝色未掺杂OLED中旋涂

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02383

文献信息

• Tetraphenylbenzosilole: An AIE Building Block for Deep-Blue Emitters with High Performance in Nondoped Spin-Coating OLEDs
  作者：Weiqiang Feng、Qiang Su、Yao Ma、Zoran Džolić、Fei Huang、Zhiming Wang、Shuming Chen、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02383

  日期：2020.1.3

  complicated preparation and difficulty of achieving blue/deep-blue emission via structure modification and tuning. In this study, a benzo-group modification strategy was adopted to increase the skeleton rigidity and reduce the vibrational-rotational motion of peripheral substituted phenyl groups. The resulting building block, named tetraphenylbenzosilole (TPBS), was synthesized easily via a silyl radical

  1,1,2,3,4,5-六苯基甲硅烷基（HPS）是构建OLED发射器时聚集诱导的发射发光剂（AIEgens）的星形构建基块。然而，它们的发展因其复杂的制备和通过结构修饰和调谐而难以实现蓝/深蓝发射而受到阻碍。在这项研究中，苯并基修饰策略被采用，以增加骨架的刚性，并减少外围取代苯基基团的振动-旋转运动。通过甲硅烷基自由基级联过程和分子间自由基环化反应，可以轻松合成名为四苯基苯甲酚（TPBS）的结构单元。调整反应底物的结构后，获得了四种基于TPBS的衍生物，这些衍生物不仅继承了HPS的AIE特性，而且由于其调谐的HOMO / LUMO，在聚集状态下还表现出高效的深蓝色发射。与HPS相似，在其单晶中观察到螺旋桨状构象。在未掺杂的旋涂OLED中，这些AIEgen在CIE坐标为（0.15，0.10）时均表现出令人满意的性能，并具有较高的EQE（3.1-3.6％），这是迄今为止蓝色未掺杂OLED中旋涂