1-chloropiperidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-chloropiperidine-4-carboxamide
• 英文别名: N-chloroisonipectoamide；NCINA；1-chloro-4-Piperidinecarboxamide
• 化学式: C₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 162.619
• InChiKey: RZBQQVZXKJPCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯锌 、 1-chloropiperidine-4-carboxamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1'-bipyridyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1-苯基哌啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Umpolung Amination: Nickel-Catalyzed Coupling Reactions of N,N-Dialkyl-N-chloroamines with Diorganozinc Reagents

  摘要：

  N,N-Dialkyl-N-chloroamines are an effective source of electrophilic nitrogen for nickel-catalyzed coupling with diarylzinc reagents. A variety of N-chloroamines as well as organozinc reagents react smoothly under the reaction conditions. A one-pot procedure that circumvents the need to isolate the N-chloroamines is described.

  DOI：

  10.1021/ja907038b
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-chloropiperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  实用有效的合成N-卤代化合物

  摘要：

  描述了一种实用且有效的N-卤代化合物的合成。在叔丁醇和乙酸存在下，用次卤酸钠处理伯胺和仲胺或酰胺，可制得90-100％的N-卤代化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.088
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 sodium perchlorate 、 1-chloropiperidine-4-carboxamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Oxidant N-chloroisonipecotamide and its Oxidation Kinetics on Aromatic Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.13005/ojc/290253

文献信息

• Practical and efficient synthesis of N-halo compounds
  作者：Yong-Li Zhong、Hua Zhou、Donald R. Gauthier、Jaemoon Lee、David Askin、Ulf H. Dolling、Ralph P. Volante

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.088

  日期：2005.2

  A practical and efficient synthesis of N-halo compounds is described. Treatment of primary and secondary amines or amides with sodium hypohalite in the presence of tert-butanol and acetic acid afforded N-halo compounds in 90–100% yield.

  描述了一种实用且有效的N-卤代化合物的合成。在叔丁醇和乙酸存在下，用次卤酸钠处理伯胺和仲胺或酰胺，可制得90-100％的N-卤代化合物。
• Copper-Catalyzed Amination of Silyl Ketene Acetals with <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol302331k

  日期：2012.10.19

  A copper(I)/2,2′-bipyridyl complex catalyzes an amination reaction of silyl ketene acetals with N-chloroamines, presenting a new preparative method of α-amino esters.

  铜（I）/ 2,2'-联吡啶配合物催化甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯胺的胺化反应，为α-氨基酯的制备提供了一种新的方法。
• Umpolung Amination: Nickel-Catalyzed Coupling Reactions of <i>N,N</i>-Dialkyl-<i>N</i>-chloroamines with Diorganozinc Reagents
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja907038b

  日期：2009.11.4

  N,N-Dialkyl-N-chloroamines are an effective source of electrophilic nitrogen for nickel-catalyzed coupling with diarylzinc reagents. A variety of N-chloroamines as well as organozinc reagents react smoothly under the reaction conditions. A one-pot procedure that circumvents the need to isolate the N-chloroamines is described.
• Synthesis of New Oxidant N-chloroisonipecotamide and its Oxidation Kinetics on Aromatic Acetals
  作者：K. SHENBAGAM、N. MATHIYALAGAN

  DOI：10.13005/ojc/290253

  日期：2013.6.30