ethyl 3,8-diphenyl-8a-(pyridin-2-yl)-1,3,8,8a-tetrahydro-3,8-epoxyaziridin[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 3,8-diphenyl-8a-(pyridin-2-yl)-1,3,8,8a-tetrahydro-3,8-epoxyaziridin[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,8R,10S,11R)-1,8-diphenyl-11-pyridin-2-yl-12-oxa-9-azatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 460.532
• InChiKey: IQCOSJLVHGPYQT-UKGGOVGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 3,8-diphenyl-8a-(pyridin-2-yl)-1,3,8,8a-tetrahydro-3,8-epoxyaziridin[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-吡啶基)-2H-azirine-2-甲酸乙酯：合成和与二烯的反应

  摘要：

  制备了 3-(2-吡啶基)-2H-azirine-2-carboxylate 乙酯，这是 3-杂环 2H-azirine 的第一个例子。3-(2-吡啶基)-2H-氮杂环丙烷-2-甲酸乙酯与共轭 1,3-二烯在温和条件下和没有路易斯酸催化剂的情况下反应以良好的收率和高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837296

文献信息

• Ethyl 3-(2-Pyridyl)-2<i>H</i>-azirine-2-carboxylate: Synthesis and Reaction with Dienes
  作者：M. Alves、A. Gil Fortes、Américo Lemos、Cristina Martins

  DOI：10.1055/s-2004-837296

  日期：——

  Ethyl 3-(2-pyridyl)-2H-azirine-2-carboxylate, the first example of an 3-heteroamatic 2H-azirine has been prepared. The re- action of ethyl 3-(2-pyridyl)-2H-azirine-2-carboxylate with conju- gated 1,3-dienes, under mild conditions and in the absence of Lewis acid catalyst, afforded cycloadducts in good yield and high stereo- selectivity.

  制备了 3-(2-吡啶基)-2H-azirine-2-carboxylate 乙酯，这是 3-杂环 2H-azirine 的第一个例子。3-(2-吡啶基)-2H-氮杂环丙烷-2-甲酸乙酯与共轭 1,3-二烯在温和条件下和没有路易斯酸催化剂的情况下反应以良好的收率和高立体选择性。