N,N-diisobutylnaphthalene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisobutylnaphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(2-methylpropyl)naphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• mdl: MFCD05087309
• 分子量: 319.468
• InChiKey: QPQFPDOAEWNAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 sodium naphthalen-2-ylsulfinate 在 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以34%的产率得到N,N-diisobutylnaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NaI催化的芳香族亚硫酸钠氧化胺化：二溴化乙烯和空气作为氧化剂的协同作用

  摘要：

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801386

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108440345B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供了一种磺酰胺类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以1,2‑二溴乙烷作氧化剂、碘化物为碘源，亚磺酸盐和胺类化合物以2:1的摩尔比，于50℃~90℃氧化偶联1~12小时，最后经纯化而得。本发明以1,2‑二溴乙烷作为氧化剂、碘化物为碘源，催化活性高，选择性好，效率高；反应条件温和，成本低，产率高，有利于大规模生产。
• Campbell; Campbell; Salm, Proceedings of the Indiana Academy of Science, 1947, vol. 57, p. 100
  作者：Campbell、Campbell、Salm

  DOI：——

  日期：——
• NaI-Catalyzed Oxidative Amination of Aromatic Sodium Sulfinates: Synergetic Effect of Ethylene Dibromide and Air as Oxidants
  作者：Ying Fu、Quan-Zhou Li、Qin-Shan Xu、Helmut Hügel、Ming-Peng Li、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.201801386

  日期：2018.12.31

  A novel NaI-catalyzed oxidative amination of sodium sulfinates, employing both ethylene dibromide (EDB) and air as the oxidants, is described. EDB was first demonstrated to be a promising mild organic oxidant that in air, converted NaI into molecular iodine to promote the cross-coupling reactions of aromatic sodium sulfinates with amines to produce arylsulfonamides. Mechanistic studies indicated that

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。