2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 255.298
• InChiKey: VQIQQYLIOAABJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazine-1-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2,6-dimethoxy-4-[(2-{4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazol-2-yl}hydrazineylidene)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  作为阿尔茨海默病抗胆碱酯酶药物的噻唑类似物的设计、合成和构效关系

  摘要：

  痴呆症是一种通常与阿尔茨海默病 (AD) 相关的神经系统疾病，并且在许多其他中枢神经系统 (CNS) 疾病中也可见到。有限数量的药物不足以提供足够的缓解以提高患有这种症状的患者的生活质量；因此，应仔细评估所有治疗选择。在这项研究中，基于胆碱能假设设计和合成了新的噻唑基腙衍生物（2a-2l）。它们的化学结构已通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱技术确认。使用QikProp 4.8软件预测合成化合物的ADME（吸收、分布、代谢、消除）参数。结论是所有化合物都表现出令人满意的类药物特性。此外，还通过改进的 Ellman 分光光度法测试了它们在体外对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。结果表明，所有化合物对BChE均表现出较弱的抑制作用。另一方面，大部分化合物（2a、2b、2d、2e、2g、2i和2j）具有一定的AChE抑制活性，计算其IC50值为0

  DOI：

  10.3390/molecules25184312
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 丁香醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为阿尔茨海默病抗胆碱酯酶药物的噻唑类似物的设计、合成和构效关系

  摘要：

  痴呆症是一种通常与阿尔茨海默病 (AD) 相关的神经系统疾病，并且在许多其他中枢神经系统 (CNS) 疾病中也可见到。有限数量的药物不足以提供足够的缓解以提高患有这种症状的患者的生活质量；因此，应仔细评估所有治疗选择。在这项研究中，基于胆碱能假设设计和合成了新的噻唑基腙衍生物（2a-2l）。它们的化学结构已通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱技术确认。使用QikProp 4.8软件预测合成化合物的ADME（吸收、分布、代谢、消除）参数。结论是所有化合物都表现出令人满意的类药物特性。此外，还通过改进的 Ellman 分光光度法测试了它们在体外对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。结果表明，所有化合物对BChE均表现出较弱的抑制作用。另一方面，大部分化合物（2a、2b、2d、2e、2g、2i和2j）具有一定的AChE抑制活性，计算其IC50值为0

  DOI：

  10.3390/molecules25184312

文献信息

• Design, synthesis and biological assessment of new selective COX-2 inhibitors including methyl sulfonyl moiety
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112918

  日期：2021.1

  Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) cause peptic lesions in the gastrointestinal mucosa by inhibiting the cyclooxygenase-1 (COX-1) enzyme. Selective COX-2 inhibition causes decreased side effects over current NSAIDs. Therefore, the studies about selective inhibition of COX-2 enzyme are very important for new drug development. The design, synthesis and biological activity evaluation of novel

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）通过抑制环氧合酶1（COX-1）引起胃肠道粘膜消化性损伤。与目前的NSAID相比，选择性的COX-2抑制作用可减少副作用。因此，关于选择性抑制COX-2酶的研究对于新药开发非常重要。本文旨在设计，合成具有噻唑基肼-甲基磺酰基部分作为选择性COX-2抑制剂的新型衍生物，并对其进行生物活性评估。使用不同的光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS）指定合成化合物的结构。此外，所有化合物的ADME参数估算均使用计算机模拟处理。评价体外COX-1 / COX-2酶抑制率是按照所述荧光法施加。根据酶抑制结果，合成的化合物显示出对COX-2酶抑制的选择性。化合物3a，3e，3f，3g，3i和3j表现出显着的COX-2抑制能力。其中，发现化合物3a是最有效的衍生物，IC 50值为0.140±0.006μM。此外，可以看出，化合物3a的抑制曲线比尼美舒利（IC 50）至少强12倍=