4-(4-nitrophenyl)-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2-naphthol
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: UKEGUKRUMSKBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-2-naphthol 在 氧气 、 2-苯乙胺 、 copper dichloride 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4,4'-bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binaphthol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 4,4′-Biaryl-BINOLs from Arynes and β-Diketones

  摘要：

  The reaction of 2-(trimethylsilyl) phenyl triflate with aroylacetones in the presence of CsF gave the corresponding 4-aryl-2-naphthols. Substituted triflates also reacted with aroylacetones to afford 4-aryl-2-naphthols regioselectively. The enantioselective oxidation of 4aryl-2-naphthols with a chiral tridentate oxovanadium(IV) complex furnished the corresponding 4,4'-biaryl-1,1'-binaphthols in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380452
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与芳酰基丙酮的串联碳-碳键插入和分子内醛醇缩合反应：4,4'-二取代的1,1'-联萘酚的新型形成。

  摘要：

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。

  DOI：

  10.1039/c2cc36128k

文献信息

• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• US4990627A
  申请人：——

  公开号：US4990627A

  公开（公告）日：1991-02-05
• US4994545A
  申请人：——

  公开号：US4994545A

  公开（公告）日：1991-02-19
• Enantioselective Synthesis of 4,4′-Biaryl-BINOLs from Arynes and β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Kenta Horigami、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-0034-1380452

  日期：——

  The reaction of 2-(trimethylsilyl) phenyl triflate with aroylacetones in the presence of CsF gave the corresponding 4-aryl-2-naphthols. Substituted triflates also reacted with aroylacetones to afford 4-aryl-2-naphthols regioselectively. The enantioselective oxidation of 4aryl-2-naphthols with a chiral tridentate oxovanadium(IV) complex furnished the corresponding 4,4'-biaryl-1,1'-binaphthols in good yields.