2-{[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]thio}-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]thio}-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 318.399
• InChiKey: OTITYOSPYISUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]thio}-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one 、 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bbrc.2024.150201

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2024.150201
• 作为产物：
  描述：

  2-{[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]thio}-1H-benzo[d]imidazol-3-ium sulfate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-{[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]thio}-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Study, and Anti-Proliferative Activity of Some 2-Benzimidazolylthioacetophenones towards Triple-Negative Breast Cancer MDA-MB-468 Cells as Apoptosis-Inducing Agents

  摘要：

  由于其预后不良和治疗分层的不足，三阴性乳腺癌继续成为导致乳腺癌死亡人数不相称的原因平台。作为我们之前努力的连续体，旨在开发有效的抗癌药物，合成了一系列新型 2-((benzimidazol-2-yl)thio)-1-aryllethan-1-ones 5a–w 并评估了其抗癌效果。 -对三阴性乳腺癌（TNBC）MDA-MB-468细胞的增殖活性。化合物 5k 是 MDA-MB-468 活性最强的类似物 (IC50 = 19.90 ± 1.37 µM)，与 5-氟尿嘧啶相比，活性增加了 2.1 倍 (IC50 = 41.26 ± 3.77 µM)。化合物 5k 能够诱导 MDA-MB-468 细胞凋亡，异硫氰酸荧光素膜联蛋白 V (Annexin V–FITC) 阳性凋亡细胞的百分比显着增加（右上 (UR) + 右下 (LR)） ）与对照相比增加了 2.8 倍，同时在细胞周期分析中，G1 前（第一个间隙期）的细胞比例显着增加了 8.13 倍。此外，还建立了定量结构活性关系（QSAR）模型来研究协调抗增殖活性的结构要求。最后，我们建立了理论动力学研究。

  DOI：

  10.3390/ijms17081221

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。