3-[(3,3',5,5'-tetra-t-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite]-5-deoxy-5-N-phenylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(3,3',5,5'-tetra-t-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite]-5-deoxy-5-N-phenylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: N-[[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₄₂H₅₈NO₆P
• 分子量: 703.899
• InChiKey: UKOTUBOYGKEQDL-MJZINZTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(3,3',5,5'-tetra-t-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite]-5-deoxy-5-N-phenylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  铜催化二乙基锌向环己烯酮的不对称1,4-加成反应的新手性氨基亚磷酸酯和亚磷酸酯-亚磷酰胺基配体

  摘要：

  我们已经设计了一系列氨基-亚磷酸酯和亚磷酸酯类亚磷酰胺配位体的1 - 6由廉价d衍生- （+） -木糖。在铜催化的二乙基锌与环己烯酮的不对称1,4-加成反应中筛选了这些配体。获得了高反应速率（TOF> 1200 h -1）和中等对映选择性（高达63％ee）。结果表明，在配体主链上的立体碳原子C（3）和在氨基上的不同取代基的构型对活性和对映选择性具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00512-2

文献信息

• New chiral amino-phosphite and phosphite-phosphoroamidite ligands for the copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to cyclohexenone
  作者：Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00512-2

  日期：2001.11

  screened in the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to cyclohexenone. High reaction rates (TOF >1200 h−1) and moderate enantioselectivities (up to 63% e.e.) were obtained. The results showed that the configuration of the stereogenic carbon atom C(3) at the ligand backbone and the different substituents at the amino group had remarkable effects on the activity and enantioselectivity.

  我们已经设计了一系列氨基-亚磷酸酯和亚磷酸酯类亚磷酰胺配位体的1 - 6由廉价d衍生- （+） -木糖。在铜催化的二乙基锌与环己烯酮的不对称1,4-加成反应中筛选了这些配体。获得了高反应速率（TOF> 1200 h -1）和中等对映选择性（高达63％ee）。结果表明，在配体主链上的立体碳原子C（3）和在氨基上的不同取代基的构型对活性和对映选择性具有显着影响。