2-(4-nitrophenyl)-3-p-tolylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-p-tolylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-3-(4-tolyl)-4(3H)-quinazolinone；3-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-(3H)-quinazolin-4-one；2-(4-Nitro-phenyl)-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one；3-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: WNGFBEQLDCWWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-对甲苯苯甲酰胺 在 碘 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3-p-tolylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilazane-iodine induced intramolecular dehydrative cyclization of diamides: a general access to natural and unnatural quinazolinones

  摘要：

  A simple and efficient general approach to various quinazolinone scaffolds, including peptidomimetic examples, has been demonstrated by employing HMDS/I-2 for the intramolecular dehydrative cyclization of diamides. The protecting groups -Boc, -Fmoc and -Cbz tolerated the present reaction conditions and we did not observe any racemization. The present protocol has also been used as a key step for the efficient four-step syntheses of the naturally occurring quinazolinones, sclerotigenin, (-)-circumdatin-F and (-)-fumiquinazoline-F. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.032

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of 4(3H)-Quinazolinones from Benzyl Halides, Isatoic Anhydride, and Primary Amines
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-0031-1290098

  日期：2012.1

  A novel, one-pot, and three-component synthesis of 4(3H)-quinazolinones is described. Benzyl halides are oxidized to aldehydes under mild Kornblum conditions then undergo a three-component reaction with isatoic anhydride and primary amines to produce 4(3H)-quinazolinones in excellent yields. benzyl halides - Kornblum oxidation - isatoic anhydride - amines - 4(3H)-quinazolinones - multicomponent reactions

  描述了一种新颖的，一锅三组分的4（3 H）-喹唑啉酮合成方法。在温和的Kornblum条件下，将苄基卤化物氧化成醛，然后与异酸酐和伯胺进行三组分反应，以优异的产率生产4（3 H）-喹唑啉酮。 苄基卤化物-钾氧化-异酸酐-胺类-4（3 H）-喹唑啉酮-多组分反应
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 2,3-diaryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：M. R. Yadav、S. T. Shirude、A. Parmar、R. Balaraman、R. Giridhar

  DOI：10.1007/s10593-006-0201-4

  日期：2006.8