N-4-nitronaphthalen-1-yl 2,6-dichlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-4-nitronaphthalen-1-yl 2,6-dichlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,6-dichloro-N-(4-nitronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 397.238
• InChiKey: IFNPNABLSPAWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯磺酰氯 、 1-氨基-4-硝基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 以69%的产率得到N-4-nitronaphthalen-1-yl 2,6-dichlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯磺酰胺抑制剂在人肝细胞衍生的Huh-7癌细胞中[ 3 H]-胸苷掺入和β-catenin信号传导的抑制作用

  摘要：

  作为确定抑制Wnt /β-catenin信号通路的药物的程序的一部分，研究了2,5-二氯-N-（2-甲基-4-硝基苯基）苯磺酰胺（FH535）中的结构活性关系（SAR）。在肝细胞癌（HCC）中经常被上调。据报道，FH535是Wnt信号通路中β-catenin和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）的抑制剂。β-catenin/ T细胞因子（TCF）/淋巴增强因子（LEF）依赖性测定（即基于荧光素酶的TOPFlash测定）以及[ 3用1 H-胸苷掺入法研究FH535的SAR修饰。尽管用2,6-二卤代模式代替FH535中的2,5-二氯苯基磺酰基取代基通常会产生比FH535更多的生物活性类似物，但其他SAR修饰仅导致在这两种测定中具有可比或略微提高活性的FH535类似物。活动中没有清晰的SAR模式表明N-芳基苯磺酰胺有多种靶效应子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.040