N-{8-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-nitronaphthalen-1-yl}picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-{8-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-nitronaphthalen-1-yl}picolinamide
• 英文别名: N-[8-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-nitronaphthalen-1-yl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄O₄
• 分子量: 410.389
• InChiKey: ZCUVSZZTEXTPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-{8-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-nitronaphthalen-1-yl}picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的萘胺和1,3-偶氮化合物的脱氢联芳基偶联

  摘要：

  已经开发了铜介导的萘胺和1，3-唑的脱氢联芳基交叉偶联。其成功的关键是引入基于吡啶啉酰胺指导基团的N，N双齿配位系统。该反应无需贵重的过渡金属催化剂即可顺利进行，并直接提供高度π-延伸的杂二芳基。

  DOI：

  10.1021/jo402078q

文献信息

• Copper-Mediated Dehydrogenative Biaryl Coupling of Naphthylamines and 1,3-Azoles
  作者：Riko Odani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo402078q

  日期：2013.11.1

  A copper-mediated dehydrogenative biaryl cross-coupling of naphthylamines and 1,3-azoles has been developed. The key to its success is the introduction of N,N-bidentate coordination system based on the picolinamide directing group. The reaction proceeds smoothly without precious transition metal catalysts and provides highly π-extended heterobiaryls directly.

  已经开发了铜介导的萘胺和1，3-唑的脱氢联芳基交叉偶联。其成功的关键是引入基于吡啶啉酰胺指导基团的N，N双齿配位系统。该反应无需贵重的过渡金属催化剂即可顺利进行，并直接提供高度π-延伸的杂二芳基。