12-N-(5'-dimethylaminonaphthalene-1'-sulfonyl)aminododecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12-N-(5'-dimethylaminonaphthalene-1'-sulfonyl)aminododecanoic acid
• 英文别名: dansyl 12-aminododecanoic acid；12-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)dodecanoic acid；12-(5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonylamino)dodecanoic acid；12-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]dodecanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 448.627
• InChiKey: NCXXYMIPIOABML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-N-(5'-dimethylaminonaphthalene-1'-sulfonyl)aminododecanoic acid 、 sn-glycero-3-(N-dabcyl-phosphoethanolamine) 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1,2-di(dansyl 12-aminododecanoic acid)-sn-glycero-3-(Ndabcyl-phosphoethanolamine)
  参考文献：
  名称：

  化学合成荧光的磷脂并在磷脂酶A，C和D的测定中进行评估

  摘要：

  磷脂酶本质上是普遍存在的，并且是针对其生理作用和在食品工业中的技术应用而进行的重要研究的目标。在寻找敏感和选择性的磷脂酶检测方法时，我们专注于合成FRET（福斯特共振能量转移）底物。这导致开发了一种容易，易于扩展和低成本合成的荧光磷脂，其分别在脂肪酸ω-位和磷脂酰乙醇胺头基上具有丹磺酰基/ dabcyl荧光团/猝灭剂对。因此，通过化学酶策略合成了两种底物溶酶-（丹磺酰基-FA）-GPE-dabcyl（6）和（丹磺酰基-FA）2 -GPE-dabcyl（7），其中制备了（6）进一步包括新颖的选择性酶促酯化步骤。作为概念验证，少数磷脂，一个来自每个PLA1，PLA2，PLC和PLD类，的活性，使用测定的底物（6）和（7），和动力学参数k猫/ K中号进行了测定。发现PLA1（Lecitase Ultra™）在两种底物上均具有很高的活性，而PLD（来自白菜）则没有活性，可能是由于与头基的dabcy

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2016.12.002
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-12-氨基十二烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 phospholipase A₂ from bee venom 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 12-N-(5'-dimethylaminonaphthalene-1'-sulfonyl)aminododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f

文献信息

• Identification and Characterization of a Single High-Affinity Fatty Acid Binding Site in Human Serum Albumin
  作者：Lea Wenskowsky、Herman Schreuder、Volker Derdau、Hans Matter、Julia Volkmar、Marc Nazaré、Till Opatz、Stefan Petry

  DOI：10.1002/anie.201710437

  日期：2018.1.22

  A single high‐affinity fatty acid binding site in the important human transport protein serum albumin (HSA) is identified and characterized using an NBD (7‐nitrobenz‐2‐oxa‐1,3‐diazol‐4‐yl)‐C12 fatty acid. This ligand exhibits a 1:1 binding stoichiometry in its HSA complex with high site‐specificity. The complex dissociation constant is determined by titration experiments as well as radioactive equilibrium

  使用NBD（7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基）-C 12鉴定并鉴定了重要的人类转运蛋白血清白蛋白（HSA）中的单个高亲和力脂肪酸结合位点12脂肪酸。该配体在其HSA复合物中具有1：1的化学计量比，具有很高的位点特异性。复杂的解离常数是通过滴定实验以及放射性平衡透析确定的。与已知的HSA结合药物华法林和布洛芬的竞争实验证实，新的结合位点与Sudlow位置I和II不同。这些结合研究扩展到其他白蛋白结合剂和脂肪酸衍生物。此外，X射线晶体结构允许在HSA子域IIA中定位结合位点。关于这个新的HSA位点的知识对于药物库开发和理解药物-蛋白质相互作用将是重要的，这是调节药物药代动力学的重要先决条件。
• Fluorescence-Labelled Fatty Acids and Uses Thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150285812A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to a composition comprising (i) a fluorescent-labelled fatty acid and (ii) a fatty acid binding compound, wherein (a) the fatty acid component of the fluorescent-labelled fatty acid binds the fatty acid binding compound and (b) the fluorescent component of the fluorescent-labelled fatty acid and the fatty acid binding compound interact to elicit FRET (Förster resonance energy transfer) effects. Moreover, the invention is directed to a method for identifying and/or characterizing a compound of interest by contacting a fluorescent-labelled fatty acid with a fatty acid binding compound under conditions that allow for binding and for FRET (Förster resonance energy transfer) effects, and then contacting the fluorescent-labelled fatty acid bound to the fatty acid binding compound with a compound of interest and determining the change in fluorescence. In addition, the invention pertains to corresponding kits of parts and uses of the compositions and methods.

  本发明涉及一种组合物，包括（i）一种荧光标记的脂肪酸和（ii）一种脂肪酸结合化合物，其中（a）荧光标记的脂肪酸的脂肪酸成分结合脂肪酸结合化合物，（b）荧光标记的脂肪酸的荧光成分和脂肪酸结合化合物相互作用，以引发FRET（Förster共振能量转移）效应。此外，本发明还涉及一种方法，通过在允许结合和FRET（Förster共振能量转移）效应的条件下，将荧光标记的脂肪酸与脂肪酸结合化合物接触，然后将荧光标记的脂肪酸与感兴趣的化合物结合，并测定荧光的变化来识别和/或表征感兴趣的化合物。此外，本发明还涉及相应的部件套件和组合物和方法的用途。
• [EN] FLUORESCENCE-LABELLED FATTY ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES GRAS MARQUÉS PAR FLUORESCENCE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014037394A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to a composition comprising (i) a fluorescent-labelled fatty acid and (ii) a fatty acid binding compound, wherein (a) the fatty acid component of the fluorescent- labelled fatty acid binds the fatty acid binding compound and (b) the fluorescent component of the fluorescent-labelled fatty acid and the fatty acid binding compound interact to elicit FRET (Förster resonance energy transfer) effects. Moreover, the invention is directed to a method for identifying and/or characterizing a compound of interest by contacting a fluorescent-labelled fatty acid with a fatty acid binding compound under conditions that allow for binding and for FRET (Förster resonance energy transfer) effects, and then contacting the fluorescent-labelled fatty acid bound to the fatty acid binding compound with a compound of interest and determining the change in fluorescence. In addition, the invention pertains to corresponding kits of parts and uses of the compositions and methods.
• A New Synthesis of Lysophosphatidylcholines and Related Derivatives. Use of <i>p</i>-Toluenesulfonate for Hydroxyl Group Protection
  作者：Renato Rosseto、Niloufar Bibak、Rosemarie DeOcampo、Trishul Shah、Ara Gabrielian、Joseph Hajdu

  DOI：10.1021/jo062352f

  日期：2007.3.1

  The synthesis is based upon (1) the use of 3-p-toluenesulfonyl-sn-glycerol to provide the stereocenter for construction of the optically active lysophospholipid molecule, (2) tetrahydropyranylation of the secondary alcohol function to achieve orthogonal protection of the sn-2- and sn-3-glycerol positions, and (3) elaboration of the phosphodiester headgroup using a 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane/trimethylamine

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性
• Chemoenzymatic synthesis of fluorogenic phospholipids and evaluation in assays of phospholipases A, C and D
  作者：Mathilde S. Piel、Günther H.J. Peters、Jesper Brask

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2016.12.002

  日期：2017.1

  technical applications in e.g. the food industry. In the search for sensitive and selective phospholipase assays, we have focused on synthetic FRET (Förster resonance energy transfer) substrates. This has led to the development of a facile, easily scalable and low cost synthesis of fluorogenic phospholipids featuring the dansyl/dabcyl fluorophore/quencher-pair on the fatty acid ω-position and on the

  磷脂酶本质上是普遍存在的，并且是针对其生理作用和在食品工业中的技术应用而进行的重要研究的目标。在寻找敏感和选择性的磷脂酶检测方法时，我们专注于合成FRET（福斯特共振能量转移）底物。这导致开发了一种容易，易于扩展和低成本合成的荧光磷脂，其分别在脂肪酸ω-位和磷脂酰乙醇胺头基上具有丹磺酰基/ dabcyl荧光团/猝灭剂对。因此，通过化学酶策略合成了两种底物溶酶-（丹磺酰基-FA）-GPE-dabcyl（6）和（丹磺酰基-FA）2 -GPE-dabcyl（7），其中制备了（6）进一步包括新颖的选择性酶促酯化步骤。作为概念验证，少数磷脂，一个来自每个PLA1，PLA2，PLC和PLD类，的活性，使用测定的底物（6）和（7），和动力学参数k猫/ K中号进行了测定。发现PLA1（Lecitase Ultra™）在两种底物上均具有很高的活性，而PLD（来自白菜）则没有活性，可能是由于与头基的dabcy