3-(thiophen-2-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(thiophen-2-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3h)-Quinazolinone,3-(2-thienylmethyl)-；3-(thiophen-2-ylmethyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: MZVZAPFIKDLQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 cesium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-(thiophen-2-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-甲醛作为C1的组成部分，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成喹唑啉-4（3 H）-一

  摘要：

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc00079d

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones
  作者：Junhui He、Jianyu Dong、Lebin Su、Shaofeng Wu、Lixin Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00271

  日期：2020.4.3

  A selective functionalization of C–C═C bonds toward N–C═O bonds is realized by an n-Bu4NI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。
• tert-Butyl Hydroperoxide Promoted the Reaction of Quinazoline-3-oxides with Primary Amines Affording Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Juelin Wan、Lianlian Wu、Lingyun Yang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00898

  日期：2022.8.5

  synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via the reaction of quinazoline-3-oxides with primary amines is described. This approach is demonstrated to be applicable for a broad range of substrates and proceeds efficiently under metal-free and mild reaction conditions employing easily available tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Remarkably, 3-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3H)-one 3w, which was conveniently

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。
• Electrochemical oxidative decarboxylative of α-oxocarboxylic acids towards the synthesis of quinazolines and quinazolinones
  作者：Jiwei Wu、Mengru Zhang、Jun He、Kaixuan Li、Longqiang Ye、Jie Zhou、Xiaolan Xu、Zirong Li、Huajian Xu

  DOI：10.1039/d4ra01318b

  日期：——

  environmentally electrochemical method for the synthesis of quinazolines and quinazolinones has been developed through anodic oxidation decarboxylative of α-oxocarboxylic acids. The present reaction was efficiently conducted by using simple and cheap NH4I as the N-source and electrolyte in an undivided cell. The desired products, quinazolines and quinazolinones, were isolated in high yield under chemical

  通过α-氧代羧酸的阳极氧化脱羧，开发了一种温和且环保的电化学方法来合成喹唑啉和喹唑啉酮。本反应通过使用简单且廉价的NH 4 I作为N源和电解质在未分割的电池中有效地进行。在无化学氧化剂的条件下以高产率分离出所需产物喹唑啉和喹唑啉酮。
• Furan-2-carbaldehydes as C1 building blocks for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage
  作者：Wenjia Yu、Xianwei Zhang、Bingjie Qin、Qiyang Wang、Xuhong Ren、Xinhua He

  DOI：10.1039/c8gc00079d

  日期：——

  efficient green C1 building blocks to synthesize bioactive quinazolin-4(3H)-ones by ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage. Notably, protection of hydroxyl, carboxyl, amide, or secondary amino groups is not required. Mechanistic studies suggest that conjugated N,O-tridentate copper complexes act as novel photoinitiators under visible light.

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。