tris(2-dansylaminoethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tris(2-dansylaminoethyl)amine
• 英文别名: Tris[2-(5-dimethylamino-1-naphthalenesulphonamido)ethyl]-amine；N-[2-[bis[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl]amino]ethyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₄₂H₅₁N₇O₆S₃
• 分子量: 846.108
• InChiKey: YSKLWIYAHPCKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到tris(2-dansylaminoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  寻找新的发光传感器：包含丹磺酰基发色团及其金属配合物的三足配体的合成和光物理特性

  摘要：

  已合成并表征了含有丹磺酰基发色团的新三足配体 1。发色团的强发光特性保持在配体结构中，表明不存在分子内相互作用。该配体已显示在乙腈/水溶液中仅与 Cu2+、Co2+、Zn2+ 和 Cd2+ 离子络合，同时荧光光谱发生显着变化。络合受 pH 条件控制：在中性 pH 下，该配体对 Cu2+ 离子显示出显着的选择性，这表明 1 可能用作该离子的发光化学传感器。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<455::aid-ejic455>3.0.co;2-9

文献信息

• Binding of dansylamide † derivatives to nucleotides and nucleic acids 1
  作者：Xuemei Wang、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1039/a801609g

  日期：——

  Dansylamide† has been modified by the introduction of several side chains into the sulfonamide substituent. Compounds with no, or with only one positive charge at the side chains were found not to be useful for association studies with nucleotides or nucleic acids. Relatively high binding constants with moderate base selectivities have been observed with a ligand obtained from dansyl chloride and N,N′-bis(3-aminopropyl)piperazine, which contains two dansyl units and two permanently charged peralkylammonium centers. Interactions of this ligand with double-stranded nucleic acids show a biphasic binding, the first at base pair concentrations below 10–7 M being only detectable by a decrease of fluorescence intensity. The second phase is characterized by increased fluorescence and by wavelength changes similar to effects observed in lipophilic solvents and by affinities of up to 5 × 105 M. At higher concentrations bathochromic shifts and extinction changes in UV spectra of the dye suggest an intercalation mechanism, in line with preliminary circular dichroism studies.

  Dansylamide已经通过在磺酰胺取代基上引入多个侧链进行了修改。发现没有或仅在侧链上带有一个正电荷的化合物，不适用于与核苷酸或核酸的结合研究。由dansyl氯和N,N'-双(3-氨基丙基)哌嗪获得的配体显示出相对较高的结合常数和适中的碱基选择性，该配体包含两个dansyl单元和两个永久带电的烷基铵中心。该配体与双链核酸的相互作用表现出双相结合，第一个相在碱基对浓度低于10^-7 M时仅通过荧光强度的下降可检测到。第二个相的特征是荧光增强，波长变化类似于在脂溶性溶剂中观察到的效应，亲和力可高达5 × 10^5 M。在更高浓度下，染料的紫外光谱出现红移和消光变化，暗示了一种插层机制，这与初步的圆二色性研究结果一致。
• Searching for New Luminescent Sensors: Synthesis and Photophysical Properties of a Tripodal Ligand Incorporating the Dansyl Chromophore and of Its Metal Complexes
  作者：Luca Prodi、Fabrizio Bolletta、Marco Montalti、Nelsi Zaccheroni

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<455::aid-ejic455>3.0.co;2-9

  日期：1999.3

  The new tripodal ligand 1 containing the dansyl chromophore has been synthesized and characterized. The intense luminescence characteristic of the chromophore is maintained in the ligand structure, showing that no intramolecular interactions are present. This ligand has been shown to complex in acetonitrile/water solutions only with Cu2+, Co2+, Zn2+, and Cd2+ ions, with concomitant pronounced changes

  已合成并表征了含有丹磺酰基发色团的新三足配体 1。发色团的强发光特性保持在配体结构中，表明不存在分子内相互作用。该配体已显示在乙腈/水溶液中仅与 Cu2+、Co2+、Zn2+ 和 Cd2+ 离子络合，同时荧光光谱发生显着变化。络合受 pH 条件控制：在中性 pH 下，该配体对 Cu2+ 离子显示出显着的选择性，这表明 1 可能用作该离子的发光化学传感器。