3H-benzofuran-2-one-3-spiro-6'-3'-(4'-methoxyphenyl)-5'-phenyl-1',6',7',7a'-tetrahydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3H-benzofuran-2-one-3-spiro-6'-3'-(4'-methoxyphenyl)-5'-phenyl-1',6',7',7a'-tetrahydroisobenzofuran
• 英文别名: (3S,7'aR)-3'-(4-methoxyphenyl)-5'-phenylspiro[1-benzofuran-3,6'-7,7a-dihydro-1H-2-benzofuran]-2-one
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: RNGZIEKYVQQVOC-WTYVLRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3H-benzofuran-2-one-3-spiro-6'-3'-(4'-methoxyphenyl)-5'-phenyl-1',6',7',7a'-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  由插入，偶联，异构化和Diels-Alder步骤组成的多米诺序列可产生高度荧光的螺环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461489

文献信息

• Synthesis, Structure and Emission Properties of Spirocyclic Benzofuranones and Dihydroindolones: A Domino Insertion–Coupling–Isomerization– Diels–Alder Approach to Rigid Fluorophores
  作者：Daniel M. D'Souza、Alexander Kiel、Dirk-Peter Herten、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200700759

  日期：2008.1.7

  far thermodynamically and kinetically favored over a possible Claisen rearrangement. Compounds of this new class of spirocyclic compounds possess large Stokes shifts and fluoresce intensively with blue over green to orange colors. As a consequence of the spirocyclic rigidity fluorescence lifetimes and quantum yields are rather high in some cases.

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。
• A Domino Sequence Consisting of Insertion, Coupling, Isomerization, and Diels-Alder Steps Yields Highly Fluorescent Spirocycles
  作者：Daniel M. D'Souza、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.200461489

  日期：2005.1