cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyanoacetamide
• 英文别名: amino 2-cyanoacetate
• 化学式: C₃H₄N₂O₂
• 分子量: 100.077
• InChiKey: OXJDRAHYDYTYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)苯甲醛 、 cyanoacetamide 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4'-methylbiphenyl-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  室温下水介质中Suzuki偶联/ Knoevenagel缩合反应通过序贯策略合成联芳基衍生物的新型一锅法

  摘要：

  通过在室温下在异丙醇水溶液中依次进行Suzuki偶联/ Knoevenagel缩合反应，在活化的亚甲基化合物的存在下，从溴苯甲醛和苯基硼酸开始，开发了一种新的单芳基联芳基衍生物合成方法。重要的是，该策略提供了一种简单有效的方法来构建原始的联芳基，其中通过三个简单的底物在一锅法中形成与活化部分（如腈，酯和酰胺）结合的新碳双键。而且，各种各样的底物可以有效地参与该过程，以中等至极好的产率提供目标产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100700
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 N-(3-羟基苯基)乙酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种氨蝶呤钠药物中间体氰乙酰胺的合成方法

  摘要：

  一种氨蝶呤钠药物中间体氰乙酰胺的合成方法，包括如下步骤：(i)在安装有搅拌器的反应容器中，加入500ml的N-(3-羟基苯基)乙酰胺溶液，控制搅拌速度100—160rpm,缓慢分批次加入氰乙酸乙酯3.6mol,升高溶液温度至40--45℃，保持搅拌速度维持90—120min,降低溶液温度至5--8℃，析出固体，抽滤，固体物用三氟代乙酸溶液步骤(i)所述的洗涤5—7次，在氮气氛围中干燥，得浅黄色固体，用500ml环己烷溶液重结晶，得白色结晶体氰乙酰胺；其中，步骤(i)所述的N-(3-羟基苯基)乙酰胺溶液的质量分数为65—75％。

  公开号：

  CN105541661A

文献信息

• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Senda, Shigeo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 413 - 414
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Senda, Shigeo

  DOI：——

  日期：——