6-chloro-1-(1S)-camphanoyl-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-1-(1S)-camphanoyl-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-1-[(1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₁ClF₃NO₅
• 分子量: 495.883
• InChiKey: LCGVEXTWLOGBCV-XPPIMPSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  camphanoylchlorid 、 外消旋依法韦仑 在 白碳黑 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-chloro-1-(1S)-camphanoyl-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazinones as inhibitors of HIV reverse transcriptase

  摘要：

  某些苯并噁唑酮类化合物在抑制HIV逆转录酶（包括其耐药品种）、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用处，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US05519021A1

文献信息

• Synthesis of cyclopropylacetylene
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05663467A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  An improved synthesis of cyclopropylacetylene involving cyclization of 5-halo-1-pentyne in strong base is disclosed, and is useful for preparing compounds with a cyclopropylethynyl substituent, such as an intermediate for a highly potent HIV reverse transcriptase inhibitor or other pharmaceutically active compounds.

  本文披露了一种改进的环丙基乙炔合成方法，涉及在强碱条件下进行5-卤代-1-戊炔的环化反应，可用于制备含有环丙基乙炔取代基的化合物，例如高效的HIV逆转录酶抑制剂的中间体或其他具有药用活性的化合物。