6-chloro-1-(1S)-camphanoyl-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-1-(1S)-camphanoyl-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-1-[(1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₁ClF₃NO₅
• 分子量: 495.883
• InChiKey: LCGVEXTWLOGBCV-XPPIMPSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  camphanoylchlorid 、 外消旋依法韦仑 在 白碳黑 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-chloro-1-(1S)-camphanoyl-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazinones as inhibitors of HIV reverse transcriptase

  摘要：

  某些苯并噁唑酮类化合物在抑制HIV逆转录酶（包括其耐药品种）、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用处，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US05519021A1

文献信息

• Synthesis of cyclopropylacetylene
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05663467A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  An improved synthesis of cyclopropylacetylene involving cyclization of 5-halo-1-pentyne in strong base is disclosed, and is useful for preparing compounds with a cyclopropylethynyl substituent, such as an intermediate for a highly potent HIV reverse transcriptase inhibitor or other pharmaceutically active compounds.

  本文披露了一种改进的环丙基乙炔合成方法，涉及在强碱条件下进行5-卤代-1-戊炔的环化反应，可用于制备含有环丙基乙炔取代基的化合物，例如高效的HIV逆转录酶抑制剂的中间体或其他具有药用活性的化合物。
• Benzoxazinones as inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05519021A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Certain benzoxazinones are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase (including its resistant varieties), the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些苯并噁唑酮类化合物在抑制HIV逆转录酶（包括其耐药品种）、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用处，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。