4,4,4-trifluoro-2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (Z)-4,4,4-trifluoro-2-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: VOJOQJAAXZXUNM-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Trifluoromethylated Multi-Substituted Alkenes via Regio- and Stereoselective Heck Reaction of (E)-4,4,4-Trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one

  摘要：

  在钯催化剂存在下，用各种芳基偶氮盐处理(E)-4,4,4-三氟-1-苯基-2-丁烯-1-酮，可顺利进行赫克反应，并以良好的产率获得δ-芳基化加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951496

文献信息

• Unexpected high regiocontrol in Heck reaction of fluorine-containing electron-deficient olefins—Highly regio- and stereoselective synthesis of β-fluoroalkyl-α-aryl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Masataka Nishida、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.002

  日期：2009.10

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of palladium catalyst gave the corresponding α-arylated Heck adducts with high regio- and stereoselectivity in good to high yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基重氮盐处理（E）-4,4,4,4-三氟-1-芳基-2-丁烯-1-酮，得到相应的α-芳基化Heck加合物，具有较高的区域选择性和立体选择性。好到高产。